(E)-2-hexenyl p-tolyl sulfide | 119306-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-hexenyl p-tolyl sulfide
• CAS: 119306-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: ZCWUTTHIDQWVBR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexenyl p-tolyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-1-tosyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-hexenyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  金催化 Propiolates 硫代烯丙基化的改进机制

  摘要：

  金催化的丙炔酸酯的对映选择性硫代烯丙基化被证明可以有效地产生高度对映体富集的α-烯丙基-β-硫代丙烯酸酯。在这项工作中，我们根据竞争性抑制剂存在下的新机制实验和动力学数据报告了该过程的修订机制。使用硫醚作为亲核试剂不可避免地涉及它们与 Au(I) 催化剂的唯一催化位点的竞争性结合，这可能会抑制活性。我们在虚拟硫醚抑制剂存在的情况下开发了修改后的哈米特图，它揭示了真实的动力学曲线，排除了抑制的影响。修改后的机制表明，硫醚与 Au(I) 激活的炔烃的共轭加成是周转限制步骤，随后的 [3,3]-重排很快发生，这表明基于锍的方法在加速克莱森重排。此外，建议在σ重排过程中通过区分σ-结合的Au(I)络合物中烯丙基的前手性烯烃面来确定对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02007