ethyl 2-bromo-4-phtalimidobutyrate | 97103-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-phtalimidobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate；ethyl 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 97103-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: QNTWETDMTSVBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-phtalimidobutyrate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型RGGT膦酰基羧酸盐抑制剂的合成与表征

  摘要：

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.062
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 磷化氢 、 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2-bromo-4-phtalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078

文献信息

• ITOH KATSUMI; KORI MASAKUNI; INADA YOSHIYUKI; NISHIKAWA KOHEI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2078-2089
  作者：ITOH KATSUMI、 KORI MASAKUNI、 INADA YOSHIYUKI、 NISHIKAWA KOHEI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——