8,11-dichloro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine | 13745-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8,11-dichloro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
• 英文别名: 8,11-dichloro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine；8,11-Dichlordibenzo-1,4-thiazepin；8,11-Dichlorodibenzo[b,f][1,4]thiazepine；3,6-dichlorobenzo[b][1,4]benzothiazepine
• CAS: 13745-93-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: BNMGZSXLTDDSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  426.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 8,11-dichloro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-chloro-11-(piperazin-1-yl)-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF N-DESMETHYLCLOZAPINE AND RELATED COMPOUNDS AS DOPAMINE STABILIZING AGENTS
  [FR] UTILISATION DE N-DESMETHYLCLOZAPINE ET DE COMPOSES ASSOCIES COMME AGENTS STABILISATEURS DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006107948A3
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 8,11-dichloro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  在11-Stellung氨基取代基Dibenzo [b，f] -1，4-thiazepine和-oxazep​​ine中使用Über。9. Mitteilungübersiebengliedrige杂环†

  摘要：

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500131

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents
  作者：Lars K. Ottesen、Fredrik Ek、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol0600234

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A general, high yielding rapid iron-catalyzed cross-coupling reaction between Grignard reagents and imidoyl chlorides is described. These reactions are typically completed within 5 min, resulting in high yields of 71-96% using 5% iron catalyst in a THF-NMP solvent mixture. Functionalized imidoyl chlorides (e.g., R = CO(2)Me) gave excellent yields (89%).

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。
• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。
• Development of novel thiazole-based hybrids as DNA gyrase inhibitors: design, synthesis, in silico and in vitro antibacterial evaluation
  作者：Mahesh D. Vaghasiya、Jigarkumar V. Mendapara、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Dhanji P. Rajani、Premlata Kumari

  DOI：10.1007/s13738-024-03011-z

  日期：2024.6

  thiazole-based hybrids (8a–g) and (9a–g) were developed and synthesized to create lead compounds with remarkable antibacterial efficacy. Several analytical methods were used to characterize the synthesized compounds, including NMR, IR, and HR-MS. Molecular docking against the DNA Gyrase B (PDB ID: 6YD9) was studied to have an extensive understanding of the binding interactions of thiazole-based hybrids with

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物
• WO2007/47776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IRON CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS OF IMIDOYL DERIVATIVES
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1937614A1

  公开（公告）日：2008-07-02