N-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 1180442-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1180442-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: FOPVVEVGNZZXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 三丁基膦 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of 3,4,5-trihydroxyphenylacetamide derivatives

  摘要：

  通过两个步骤合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对这些化合物的抗氧化活性进行了评估。与维生素 C 相比，大多数化合物的自由基清除能力更强，可与 Trolox 相媲美。研究发现，自由基清除活性和抗过氧化活性之间没有直接的相关性。化合物对脂质过氧化的抑制活性与酚羟基的数量和酰胺 N-芳基烷基中亚甲基链节的长度有显著的相关性。化合物 14 是 3,4,5-三羟基苯乙酸和多巴胺的共轭物，在所有四种抗氧化试验中，其抗氧化能力与没食子酸丙酯相当。合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对其抗氧化活性进行了评估。在所有四种抗氧化试验中，多巴胺共轭物化合物 14 与没食子酸丙酯一样具有强大的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0189-0

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Antioxidant activity of 3,4,5-trihydroxyphenylacetamide derivatives
  作者：Jina Kim、Victor Sukbong Hong、Jinho Lee

  DOI：10.1007/s12272-013-0189-0

  日期：2014.3

  A series of amide derivatives of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid was synthesized in two steps. The antioxidant activities were evaluated by using four different in vitro models such as ABTS and DPPH radical scavenging activity and FTC and TBA anti-lipid peroxidation activity. Most of compounds were more powerful radical scavengers than vitamin C and were comparable to Trolox. It was found that there were no direct correlations between radical scavenging and anti-peroxidation activities. The inhibitory activity of compound on lipid peroxidation showed remarkable dependency on both the number of phenolic hydroxyl group and the length of methylene linker in N-arylalkyl group of amide. Compound 14, a conjugate of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid and dopamine, was found as powerful antioxidant as propyl gallate in all four antioxidant assays. A series of amide derivatives of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid was synthesized. The antioxidant activities were evaluated by using four different in vitro models such as ABTS and DPPH radical scavenging activity and FTC and TBA anti-lipid peroxidation activity. Compound 14, a conjugate of dopamine, was found as powerful antioxidant as propyl gallate in all four antioxidant assays.

  通过两个步骤合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对这些化合物的抗氧化活性进行了评估。与维生素 C 相比，大多数化合物的自由基清除能力更强，可与 Trolox 相媲美。研究发现，自由基清除活性和抗过氧化活性之间没有直接的相关性。化合物对脂质过氧化的抑制活性与酚羟基的数量和酰胺 N-芳基烷基中亚甲基链节的长度有显著的相关性。化合物 14 是 3,4,5-三羟基苯乙酸和多巴胺的共轭物，在所有四种抗氧化试验中，其抗氧化能力与没食子酸丙酯相当。合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对其抗氧化活性进行了评估。在所有四种抗氧化试验中，多巴胺共轭物化合物 14 与没食子酸丙酯一样具有强大的抗氧化能力。
• <scp>Fe‐Catalyzed Pictet‐Spengler‐Type</scp> Cyclization <i>via</i> Selective <scp>Four‐Electron</scp> Reductive Functionalization of <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Wen‐Duo Li、Jie Chen、Dao‐Yong Zhu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202000521

  日期：2021.3

  describe a novel catalytic Pictet‐Spengler‐type cyclization using CO2 as a nontoxic and sustainable C1 feedstock with environmentally benign and non‐precious‐metal iron as catalyst. The reaction is achieved by selective four‐electron reduction of CO2 into methylene level intermediate through carefully tuning the reaction parameters. A variety of tetrahydro‐β‐carbolines and other nitrogen‐containing

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。