7-(7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxamido)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid | 1224952-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxamido)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1224952-92-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₆O₇
• 分子量: 604.663
• InChiKey: MTOWJEZDSNEASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  174.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-硝基苯胺 、 7-(7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxamido)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于以原子精度识别客体分子的非生物折叠体序列的迭代进化

  摘要：

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05913
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 7-[[7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridine-2-carbonyl]amino]-4-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到7-(7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxamido)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘啶寡核苷酸的平行和反平行三螺旋

  摘要：

  交织在一起形成独特而坚固的三螺旋结构的萘啶寡酰胺链的数目不少于三个。螺旋线的平行排列或反平行排列的形成受溶剂极性等因素控制（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906401

文献信息

• Diastereoselective Encapsulation of Tartaric Acid by a Helical Aromatic Oligoamide
  作者：Yann Ferrand、Amol M. Kendhale、Brice Kauffmann、Axelle Grélard、Cécile Marie、Virginie Blot、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja102794a

  日期：2010.6.16

  A helical aromatic oligoamide foldamer encapsulates tartaric acid with exceptional affinity, selectivity, and diastereoselectivity. The structure of the complex has been elucidated both in solution by NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography, making it possible to rationalize the strong effects observed, particularly the role of hydrogen bonds between the hydroxyl and carboxylic

  螺旋芳族低聚酰胺折叠体以优异的亲和力、选择性和非对映选择性包裹酒石酸。已通过核磁共振光谱在溶液中和通过 X 射线晶体学在固态中阐明了配合物的结构，从而可以合理化观察到的强效应，特别是酒石酸的羟基和羧酸基团之间氢键的作用。酸和螺旋折叠胶囊的内壁，完全包围客体并使其与溶剂绝缘。
• Citric acid encapsulation by a double helical foldamer in competitive solvents
  作者：Nagula Chandramouli、Yann Ferrand、Brice Kauffmann、Ivan Huc

  DOI：10.1039/c6cc00190d

  日期：——

  A new double helical aromatic oligoamide capsule able to bind to citric acid in polar and protic solvents was prepared. Aromatic amino acids in the sequence encode both structural (strand...

  制备了一种能够在极性和质子溶剂中与柠檬酸结合的新型双螺旋芳香族低聚酰胺胶囊。序列中的芳族氨基酸编码两种结构（链...