tert-butyl (7-((7-((6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate | 1227043-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (7-((7-((6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1227043-88-0
• 化学式: C₃₆H₄₁N₉O₆
• 分子量: 695.778
• InChiKey: YCVVWWSSIVWCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  205.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl (7-((7-((6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子胶囊对手性客体捕获和释放的远距离影响

  摘要：

  合成了基于芳香氨基酸寡酰胺序列的螺旋折叠分子胶囊，能够在有机溶剂中以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸，并通过（1）H NMR、X射线晶体学、圆二色性和分子模型。我们发现通过添加远离酒石酸结合位点的单体来延长螺旋末端的螺旋会导致整体螺旋稳定性的强烈增加，但不会影响主客体复合物的稳定性。这种伸长对客体分子的结合和释放速率的影响遵循出乎意料的非单调趋势。三个独立观察（随着时间的推移直接监测交换，2D-EXSY NMR，和分子模型）一致并表明客体交换率往往随着螺旋长度的增加而首先增加，然后在螺旋长度进一步增加时降低。因此，这项研究揭示了以螺旋折叠序列添加单体对发生在远程站点的结合事件的复杂影响，并揭示了可能的结合和释放机制。

  DOI：

  10.1021/ja304322c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 7-(7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxamido)-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (7-((7-((6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyl)-5-isobutoxy-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  螺旋芳族低聚酰胺对酒石酸的非对映选择性包封

  摘要：

  螺旋芳族低聚酰胺折叠体以优异的亲和力、选择性和非对映选择性包裹酒石酸。已通过核磁共振光谱在溶液中和通过 X 射线晶体学在固态中阐明了配合物的结构，从而可以合理化观察到的强效应，特别是酒石酸的羟基和羧酸基团之间氢键的作用。酸和螺旋折叠胶囊的内壁，完全包围客体并使其与溶剂绝缘。

  DOI：

  10.1021/ja102794a

文献信息

• Allosteric Recognition of Homomeric and Heteromeric Pairs of Monosaccharides by a Foldamer Capsule
  作者：Pedro Mateus、Nagula Chandramouli、Cameron D. Mackereth、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201914929

  日期：2020.3.27

  was evidenced by circular dichroism (CD), NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. The cavity of the host was predicted to be large enough to accommodate simultaneously two xylose molecules and to form a 1:2 complex (one container, two saccharides). Solution and solid-state data revealed the selective recognition of the α-4 C1 -d-xylopyranose tautomer, which is bound at two identical sites in the

  圆二色性 (CD)、NMR 光谱和 X 射线晶体学证明了芳香族低酰胺双螺旋折叠体胶囊中戊糖同聚或异聚对的识别。预计宿主的空腔足够大，可以同时容纳两个木糖分子并形成 1:2 的复合物（一个容器，两种糖）。溶液和固态数据揭示了α-4 C1-d-吡喃木糖互变异构体的选择性识别，该互变异构体结合在折叠体空腔中的两个相同位点。更进一步，通过隔离一对异聚戊糖，即一个 α-4 C1 -d-吡喃木糖分子和一个 β-1 C4 -d-阿拉伯吡喃糖分子，尽管宿主具有对称性质并且相似性的客人。微妙的诱导拟合和变构效应是观察到出色选择性的原因。
• Identification of a Foldaxane Kinetic Byproduct during Guest-Induced Single to Double Helix Conversion
  作者：Quan Gan、Yann Ferrand、Nagula Chandramouli、Brice Kauffmann、Christophe Aube、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja3064364

  日期：2012.9.26

  An aromatic oligoamide sequence was designed and synthesized to fold in a single helix having a large cavity and to behave as a host for a dumbbell-shaped guest derived from tartaric acid. NMR, molecular modeling, and circular dichroism (CD) evidence demonstrated the rapid formation of this 1:1 host-guest complex and induction of the helix handedness of the host by the guest. This complex was found to be a long-lived kinetic supramolecular byproduct, as it slowly transformed into a 2:2 host-guest complex with two guest molecules bound at the extremities of a double helix formed by the host, as shown by NMR and CD spectroscopy and a solid-state structure. The guest also induced the handedness of the double helical host, but with an opposite bias. The chiroptical properties of the system were thus found to revert with time as the 1:1 complex formed first, followed by the 2:2 complex.