[(2S,5aS,10aS)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5a-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 195453-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2S,5aS,10aS)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5a-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 195453-90-8
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 545.635
• InChiKey: VHIKYJQKIHMHKV-ARWBUCJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5aS,10aS)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5a-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[(3S,9S,11S)-11-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三环二肽模板的合成及其并入包含NPNA母题的环肽模拟物中

  摘要：

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800514
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 [(2S,5aS,10aS)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5a-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环二肽模板的合成及其并入包含NPNA母题的环肽模拟物中

  摘要：

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800514