(1S)-5,8-bis(benzyloxy)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 1258381-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-5,8-bis(benzyloxy)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• CAS: 1258381-49-5
• 化学式: C₅₈H₅₄O₈
• 分子量: 879.062
• InChiKey: QSPXDTBNRZNDON-CFMASSGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-5,8-bis(benzyloxy)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以411 mg的产率得到5,8-bisbenzyloxy-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 (2-methylpropyl)lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S)-5,8-bis(benzyloxy)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k