1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-phthalimido-D-ribofuranose | 111443-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-phthalimido-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111443-15-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₉
• 分子量: 405.361
• InChiKey: NMKVOOCOYOXAGB-OJEBHDCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-氨基嘌呤 、 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-phthalimido-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-2-fluoro-5'-phthalimidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的抗原生动物化合物的合成和活性。

  摘要：

  寄生虫的原生动物利用挽救途径合成嘌呤并产生必需的活性核苷酸，而哺乳动物则能够从头进行生物合成。这种差异为设计潜在的新抗原生动物化合物提供了机会。基于以下假设制备了一系列47个腺苷类似物，它们在2、6和5'位置有修饰，这是基于这样的假设，即此类化合物可作为原生动物核苷挽救酶的底物，而在哺乳动物细胞中仍然是难降解的。核苷经设计可在被寄生虫裂解为相应的嘌呤碱基后产生有毒代谢物。制备了具有相似目的的三种7-脱氮鸟苷衍生物。所有这些化合物均经过体外抗T. brucei（非洲昏睡病），T。cruzi（恰加斯氏病），L。donovani（利什曼病）和恶性疟原虫（疟疾）。为了确定抗原生动物核苷的治疗选择性指数（SI），还测定了它们对大鼠成肌细胞系的细胞毒性。一种腺苷衍生物被证明对恶性疟原虫高度有效（IC50 = 110nM，SI = 1010），而改良的鸟苷则对杜氏疟原虫（IC50 = 60nM，SI =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-phthalimido-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-amino-d-ribofuranose

  摘要：

  公开号：

  US02875194A1

文献信息

• [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018204358A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention relates to derivatives of apramycin-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in positions C5 and/or C6 and O5 and/or O6. The modifications impart favourable properties regarding increased selectivity and retention of activity in the presence of resistance determinants of the AAC(3) class. The invention further relates to said compounds for use in the therapy of bacterial infection by systemic administration, especially in instances where the infection is caused by a pathogen comprising a resistance determinant of the AAC(3) class, in particular AAC(3)-IV.

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。
• Nucleoside-Based Anti-Bacterial and Anti-Protozoan Drugs
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20180037601A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula I or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.