3,5-dichloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 710319-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 710319-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 281.141
• InChiKey: WLIDSGDYNLNSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(3,5-Dichlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂和醋酸汞 (II) 以 N-2-吡啶基甲基酰胺为原料合成取代的咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  描述了一种以羧酸和 2-甲基氨基吡啶为原料合成取代的咪唑并[1,5-A]吡啶 (2-azaindolizines) 的新方法。获得的 N-2-吡啶基甲基酰胺与 Lawesson 试剂的反应生成了目标咪唑并吡啶，以及相应的硫代酰胺中间体。在氧化铝上简单过滤后，加入乙酸汞 (II) 可使硫代酰胺完全转化为咪唑并吡啶。探讨了反应条件以及咪唑并吡啶环3位取代基的影响。我们还证明了这种杂环化在杂环的α位存在手性碳的情况下是无外消旋的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983852
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3,5-二氯苯甲酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,5-dichloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂和醋酸汞 (II) 以 N-2-吡啶基甲基酰胺为原料合成取代的咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  描述了一种以羧酸和 2-甲基氨基吡啶为原料合成取代的咪唑并[1,5-A]吡啶 (2-azaindolizines) 的新方法。获得的 N-2-吡啶基甲基酰胺与 Lawesson 试剂的反应生成了目标咪唑并吡啶，以及相应的硫代酰胺中间体。在氧化铝上简单过滤后，加入乙酸汞 (II) 可使硫代酰胺完全转化为咪唑并吡啶。探讨了反应条件以及咪唑并吡啶环3位取代基的影响。我们还证明了这种杂环化在杂环的α位存在手性碳的情况下是无外消旋的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983852

文献信息

• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines Starting from <i>N</i>-2-Pyridylmethylamides Using Lawesson’s Reagent and Mercury(II) Acetate
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Aline Moulin、Sandra Garcia、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2007-983852

  日期：2007.9

  method for the synthesis of substituted imidazo[1,5- A]pyridines (2-azaindolizines) starting from carboxylic acid and 2-methylaminopyridine is described. The reaction of the obtained N-2-pyridylmethylamides with Lawesson’s reagent gene-rated the target imidazopyridines, along with the corresponding thioamide intermediates. After a simple filtration on alumina, addition of mercury(II) acetate allowed for

  描述了一种以羧酸和 2-甲基氨基吡啶为原料合成取代的咪唑并[1,5-A]吡啶 (2-azaindolizines) 的新方法。获得的 N-2-吡啶基甲基酰胺与 Lawesson 试剂的反应生成了目标咪唑并吡啶，以及相应的硫代酰胺中间体。在氧化铝上简单过滤后，加入乙酸汞 (II) 可使硫代酰胺完全转化为咪唑并吡啶。探讨了反应条件以及咪唑并吡啶环3位取代基的影响。我们还证明了这种杂环化在杂环的α位存在手性碳的情况下是无外消旋的。