3,3'-((2,3-dimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) | 1116153-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2,3-dimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
• CAS: 1116153-54-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: OVKPZGOJVCUSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 L-proline triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3,3'-((2,3-dimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Prolinium Triflate: a protic ionic liquid which acts as water-tolerant catalyst in the alkylation of indoles

  摘要：

  三氟甲磺酸脯氨酯 (ProTf) 可以通过将三氟甲磺酸添加到 L-脯氨酸水溶液中轻松制备。后者用作吲哚与醛或酮在水介质中缩合的催化剂，以高产率形成一系列双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0239-z

文献信息

• Fe/Al pillared clay catalyzed solvent-free synthesis of bisindolylmethanes using diversely substituted indoles and carbonyl compounds
  作者：Deepak K. Sharma、Altaf Hussain、Mallikharjuna Rao Lambu、Syed Khalid Yousuf、Sudip Maiety、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ra22258b

  日期：——

  A fast, solvent-free solid acid mediated synthetic strategy for the synthesis of bisindolylmethanes has been developed. The process is applicable to a wide range of substrates with different protecting group survival properties. Reusability of Fe/Al pillared clay for more than 5 cycles without significant loss of catalytic activity adds to the features of the reaction.

  我们开发了一种快速、无溶剂的固体酸介导合成双吲哚甲烷的方法。该工艺适用于多种具有不同保护基团存活特性的底物。铁/铝柱状粘土可重复使用 5 次以上而不会明显丧失催化活性，这也是该反应的一大特点。
• Meldrum's acid-induced and FeCl₃-catalyzed one-pot domino reactions for construction of bis(indolyl)methanes
  作者：Chenli Fan、Ruxue Li、Jiahui Duan、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Xinwei He

  DOI：10.1080/00397911.2022.2076245

  日期：2022.4.18

  Abstract An eco-friendly and efficient Meldrum's acid-induced and FeCl3-catalyzed domino reactions of aromatic aldehydes and indoles for the formation of 3,3′-bis(indolyl)methanes has been developed. The present strategy features with inexpensive catalyst, green solvent, mild conditions, good functional group tolerance, and gram-scale synthesis. The transformation proceeded by a domino esterification

  摘要 开发了一种环保且高效的 Meldrum 酸诱导和 FeCl 3催化的芳香醛和吲哚多米诺反应，用于形成 3,3'-双（吲哚基）甲烷。本策略具有催化剂廉价、溶剂绿色、条件温和、官能团耐受性好和克级合成的特点。转化通过多米诺酯化、Knoevenagel 缩合、1,2-加成、消除和随后的 1,4-共轭加成过程进行。
• Zirconium oxide nano-catalyzed synthesis of pharmacologically important bis(indolyl)methanes: a highly efficient and mild approach
  作者：Komal Rathi、Om Shanker Tiwari、Varun Rawat、Jawahar L. Jat、Dinesh Kumar Yadav、Ved Prakash Verma

  DOI：10.1039/d4ob00324a

  日期：——

  We report herein a highly efficient and mild approach for synthesizing pharmacologically active bis(indolyl)methanes 3a–z, utilizing ZrO2 nanoparticles as a catalyst. The method involves a condensation reaction between indole and diverse aromatic aldehydes in acetonitrile under mild conditions. The ZrO2 nano-catalyst prepared via a co-precipitation method demonstrates exceptional efficacy, leading

  我们在此报告了一种利用 ZrO 2纳米粒子作为催化剂合成具有药理活性的双(吲哚基)甲烷3a-z的高效且温和的方法。该方法涉及吲哚与多种芳香醛在乙腈中在温和条件下进行缩合反应。通过共沉淀法制备的 ZrO 2纳米催化剂表现出卓越的功效，可实现目标双（吲哚基）甲烷3a–z的良好产率。通过底物筛选强调了该方法的多功能性，展示了其对各种芳香醛的适用性。
• Bihani, Manisha; Bora, Pranjal P.; Askari, Hassan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 877 - 883
  作者：Bihani, Manisha、Bora, Pranjal P.、Askari, Hassan、Bez, Ghanashyam

  DOI：——

  日期：——