(2R,1'R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-oxocyclohexyl]propionitrile | 332901-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-oxocyclohexyl]propionitrile
• 英文别名: [(1R)-1-cyano-2-[(1R)-2-oxo-1-phenylmethoxycyclohexyl]ethyl] acetate
• CAS: 332901-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JAQMOVUYBRJWOU-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-oxocyclohexyl]propionitrile 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,3aR)-3a-benzyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111
• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'R,1''R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-(1''-phenylethylimino)cyclohexyl]propionitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.32 g的产率得到(2R,1'R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-oxocyclohexyl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111

文献信息

• 2-Acetoxyacrylonitrile: use as electrophile equivalent to acetaldehyde in the asymmetric Michael reaction using chiral imines
  作者：Laurent Keller、Cheikhou Camara、Antonio Pinheiro、Françoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01971-7

  日期：2001.1

  The asymmetric Michael addition reaction between a variety of chiral imines and 2-acetoxyacrylonitrile, an electrophile equivalent to acetaldehyde, was reported. The resulting adducts were obtained in fair yields and with de and ee ≥95%.

  据报道，各种手性亚胺与2-乙氧基丙烯腈（一种与乙醛等效的亲电试剂）之间的不对称迈克尔加成反应。所得加合物以合理收率获得，de和ee≥95％。
• Enantioselective synthesis of the ester side chain of homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00086-7

  日期：2001.3

  The Michael adduct 6 was converted in ten steps with an overall yield of 5.7% into the methyl ester derivative of the side chain of homoharringtonine, (R)-17.

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。