(2S,3S)-2,3-bis(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane ditosylate | 70052-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane ditosylate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70052-79-8；70052-81-2；70774-31-1；102761-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S₂
• 分子量: 464.604
• InChiKey: GBBBBXJYFUYWJW-SAVSZJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 (2S,3S)-2,3-bis(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane ditosylate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.82 g (92%)的产率得到trans-2,3-Bis(diphenylphosphinomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Chiral rhodium-diphosphine catalyst capable of catalytic reduction of a

  摘要：

  一种可溶性手性的含铑催化剂，可以催化还原具有前手性的3-酰基-1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑啉酮，生成手性的3-酰基咪唑烷酮，且所需的S-光学异构体过量较大。进一步将3-酰基咪唑烷酮转化为左旋美硫磷和四氢美硫磷的S异构体。因此，避免了对四氢美硫磷进行拆分以去除R异构体的过程。

  公开号：

  US04166824A1
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 CaCl₂ 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral rhodium-diphosphine catalyst capable of catalytic reduction of a

  摘要：

  一种可溶性手性的含铑催化剂，可以催化还原具有前手性的3-酰基-1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑啉酮，生成手性的3-酰基咪唑烷酮，且所需的S-光学异构体过量较大。进一步将3-酰基咪唑烷酮转化为左旋美硫磷和四氢美硫磷的S异构体。因此，避免了对四氢美硫磷进行拆分以去除R异构体的过程。

  公开号：

  US04166824A1

文献信息

• Chiral rhodium-diphosphine catalyst capable of catalytic reduction of a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04166824A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  A soluble, chiral, rhodium-containing catalyst which permits the catalytic reduction of prochiral 3-acyl-1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolinones to chiral 3-acylimidazolidinones with a substantial excess of the desired S optical isomer. The 3-acylimidazolidinones may in turn be substantially converted to levamisole, and S isomer of tetramisole. The resolution of tetramisole to remove the R isomer is thus avoided.

  一种可溶性手性的含铑催化剂，可以催化还原具有前手性的3-酰基-1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑啉酮，生成手性的3-酰基咪唑烷酮，且所需的S-光学异构体过量较大。进一步将3-酰基咪唑烷酮转化为左旋美硫磷和四氢美硫磷的S异构体。因此，避免了对四氢美硫磷进行拆分以去除R异构体的过程。