N-(4-chloro-phenyl)-N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propionamide | 36796-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-phenyl)-N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propionamide
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-N-(1-methyl-4-piperidinyl)propanamide；N-(4-chlorophenyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)propanamide
• CAS: 36796-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O
• 分子量: 280.798
• InChiKey: CVTRXNHIBUPUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-phenyl)-N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propionamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chloro-phenyl)-N-piperidin-4-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（>吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-chloro-phenyl)-N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（>吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

文献信息

• CASY, A. F.;HUCKSTEP, M. R., J. PHARM. AND PHARMACOL., 40,(1988) N 9, C. 605-608
  作者：CASY, A. F.、HUCKSTEP, M. R.

  DOI：——

  日期：——