(3R)-3,7,7-trimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl-4-bromobenzoate | 1392320-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3,7,7-trimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl-4-bromobenzoate
• 英文别名: [(2S,3R)-3,7,7-trimethyl-5-oxo-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-2-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1392320-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₄
• 分子量: 393.277
• InChiKey: GDPJYCGJMFJTKW-ZMZPIMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙醛 、 4-溴苯甲酰氯 在 2(S)-[1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3,7,7-trimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl-4-bromobenzoate 、 (3R)-3,7,7-trimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl-4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient proline and prolinol ether mediated 3-component synthesis of 3- and 3,4-substituted chromenone derivatives

  摘要：

  开发了一条通过L-脯氨酸存在下1,3-二酮与醛反应合成有价值的3,4-取代色酮的高效合成路线。这些反应利用易得的起始材料，并遵循Knoevenagel缩合/迈克尔加成/半缩醛化多米诺过程。当在反应中使用手性二芳基脯氨醇TMS醚时，可以获得高对映选择性的3-取代色酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25443c