2,5-diphenyl-1,3,4-selenadiazole | 70250-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,3,4-selenadiazole
• 英文别名: 2,5- diphenyl-1,3,4-selenadiazol；2,5-Diphenyl-1,3,4-selendiazol；2,5-diphenyl-3,4-diazaselenophene；dpas
• CAS: 70250-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂Se
• 分子量: 285.207
• InChiKey: FLQUCUXYZROSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  423.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  selenobenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-1,3,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cohen,V.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 365 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• I₂/DMSO-catalyzed one-pot approach for the synthesis of 1,3,4-selenadiazoles
  作者：Suresh Kuarm Bowroju、Rajitha Bavanthula

  DOI：10.1039/d0ra10576g

  日期：——

  reaction for the synthesis of 1,3,4-selenadiazoles and their derivatives from arylaldehydes, hydrazine, and elemental selenium by using molecular iodine is reported. This strategy is operationally simple, well-suited to a wide range of functional groups, and provides the desired products in moderate to excellent yields. The proposed mechanism predicts that the reaction tolerated a radical process.

  报道了利用分子碘从芳醛、肼和元素硒合成 1,3,4-硒二唑及其衍生物的三组分级联反应。该策略操作简单，非常适合各种功能组，并以中等至优异的产量提供所需的产品。所提出的机制预测该反应可以耐受自由基过程。
• 10.1039/d4ra01994f
  作者：Datta, Kumaresh、Mitra, Bijeta、Pariyar, Gyan Chandra、Ghosh, Pranab

  DOI：10.1039/d4ra01994f

  日期：——

  An efficient catalytic system consisting of KI and K2S2O8 for a one-pot pseudo three-component cascade reaction in the preparation of a diverse array of 1,3,4-selenadiazole derivatives from easily accessible precursors aldehydes, hydrazine and elemental selenium is demonstrated in this paper. Here, KI is used as the surrogate of iodine and K2S2O8 as the oxidant. The key advantages of this protocol

  一种由 KI 和 K 2 S 2 O 8组成的高效催化体系，用于一锅假三组分级联反应，从容易获得的前体醛、肼和元素制备各种 1,3,4-硒二唑衍生物本文演示了硒。这里，KI用作碘的替代物，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。该方案的主要优点包括反应设置简单、操作简单、官能团耐受性高以及使用低毒性化学品。此外，还进行了自由基猝灭反应以确认其机理途径。
• Stolle; Gutmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 509
  作者：Stolle、Gutmann

  DOI：——

  日期：——
• LIPNITSKIJ, V. F.;SHVAJKA, O. P.;KOROTKIX, N. I., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 11, 1207-1208
  作者：LIPNITSKIJ, V. F.、SHVAJKA, O. P.、KOROTKIX, N. I.

  DOI：——

  日期：——