N-(6-cyano-7-hydroxy-6-(methoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: N-(6-cyano-7-hydroxy-6-(methoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(8R,9R,10R)-9-cyano-10-hydroxy-9-(methoxymethyl)-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaenyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: QKCRMKACALESKH-VDKIKQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(2-bromo-phenyl)-2-cyano-allyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-(6-cyano-7-hydroxy-6-(methoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过三级联反应的高效组合合成同代秋水仙碱类似物及其作为胰岛素聚集抑制剂的评估

  摘要：

  受控级联反应：描述了通过级联的Suzuki-Michael加成-碳环化序列进行的发散，非对映选择性和有效的一锅法制备类油醇类化合物。还提出了化合物作为胰岛素聚集的可能抑制剂的用途。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300302

文献信息

• An Efficient Combinatorial Synthesis of Allocolchicine Analogues via a Triple Cascade Reaction and their Evaluation as Inhibitors of Insulin Aggregation
  作者：Subhendu Bhowmik、Shruti Khanna、Kumkum Srivastava、Mohammad Hasanain、Jayanta Sarkar、Sandeep Verma、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/cmdc.201300302

  日期：2013.11

  A controlled cascade: A divergent, diastereoselective and efficient one‐pot synthesis of allocolchicinoids via a cascade Suzuki–Michael addition–Carbocyclization sequence is described. The utility of the compounds as possible inhibitors of insulin aggregation is also presented.

  受控级联反应：描述了通过级联的Suzuki-Michael加成-碳环化序列进行的发散，非对映选择性和有效的一锅法制备类油醇类化合物。还提出了化合物作为胰岛素聚集的可能抑制剂的用途。