(S)-7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene | 65966-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: (S)-7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: N-[(8S)-13,14,15-trimethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaenyl]acetamide
• CAS: 65966-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XADUFBFRJBUQEO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-7-amino-6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  天然产品。N-乙酰基秋水仙基甲基醚同系物的抗微管蛋白作用：光学活性 5-乙酰氨基脱氨秋水灵甲基醚和脱氨基秋水灵基甲基醚的脱甲氧基类似物的合成

  摘要：

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...

  DOI：

  10.1139/v92-160
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylcolchinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (S)-7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  天然产品。N-乙酰基秋水仙基甲基醚同系物的抗微管蛋白作用：光学活性 5-乙酰氨基脱氨秋水灵甲基醚和脱氨基秋水灵基甲基醚的脱甲氧基类似物的合成

  摘要：

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...

  DOI：

  10.1139/v92-160

文献信息

• Allocolchicinoid Synthesis via Direct Arylation
  作者：Mélissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0505959

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A formal enantioselective synthesis of allocolchicine and a synthesis of a C-ring analogue have been achieved by employing an intramolecular direct arylation of an aryl chloride to form the biaryl carbon-carbon bond and the seven-membered ring.

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。