N-(10-fuoro-9-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: N-(10-fuoro-9-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluoro-5-hydroxy-13,14,15-trimethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaenyl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₅
• 分子量: 375.397
• InChiKey: OOBHOXIRMAENPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 N-(10-fuoro-9-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate
  作者：Keita Takubo、Kazunori Furutsu、Takafumi Ide、Hiroyuki Nemoto、Yuko Ueda、Kazutake Tsujikawa、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201501624

  日期：2016.3

  Allocolchicinoids, with a distinct polyoxygenated dibenzocycloheptane skeleton, attract much attention as potential candidate anticancer drugs. In this study, eight C-ring fluorinated analogues of allocolchicinoids, seven C-ring oxygen-substituted analogues, and known compounds N-acetylcolchinol and NSC 51046 were synthesized as racemates from a single common intermediate by using either the deoxy

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。