(R)-2,2-Dimethyl-4-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 184649-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 184649-07-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 481.686
• InChiKey: DFKMUBIICDFHRM-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (3'S,4R)-4-[3'-bromo-3'-(trimethylsilyl)-1',2'-propanedienyl]oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Substitution of Silylated Bromoallenes with Organocopper Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961091e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-tert-butyl 4-((S)-1'-hydroxy-3'-(trimethylsilyl)prop-2'-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-4-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Substitution of Silylated Bromoallenes with Organocopper Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961091e