N-(2-iodophenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide | 835873-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 835873-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂
• 分子量: 367.186
• InChiKey: TWEIRRPPSLMGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移过程：菲啶酮生物碱的模块化合成

  摘要：

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00358
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺型高价碘 (III) 用于通过含有 N-和 O-亲核试剂的烃的 C-H 键抽象进行分子内环化

  摘要：

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100316

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Synthesis of Aminated Phenanthridinones via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02850

  日期：2020.10.16

  An ortho-amination, ipso-C–H arylation mediated by palladium/norbornene cooperative catalysis is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular C–N bond formation process followed by intramolecular C–H activation of a tethered arene. The products, aminated phenanthridinones, were generated in moderate to good yields. This method is also applicable to the formation of dibenzazepinones

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。
• Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones
  作者：Felix González-López de Turiso、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0477226

  日期：2005.1.1

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.