(R)-(-)-methyl 4-phenyl-3-oxazolidineacetate | 127196-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl 4-phenyl-3-oxazolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 127196-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: TYMBNRHNDGXZMY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 4-phenyl-3-oxazolidineacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2aR,4aR,6aR,6bS)-2-Hydroxy-3-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-phenyl-octahydro-1-oxa-3,6-diaza-cyclopenta[cd]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-苯甘氨醇 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-(-)-methyl 4-phenyl-3-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3

文献信息

• High diastereofacial selectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides
  作者：Pierre Deprez、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80019-1

  日期：1991.1

  Excellent diastereofacial and endo/exo stereoselectivities have been obtained in cycloaddition of the chiral azomethine ylide generated from 4-phenyloxazolidine acetic acid (-)-8-phenylmenthyl ester 1e.
• Asymmetric synthesis XVII : Facile generation of a chiral azomethine ylide via the CN(R,S) method
  作者：Jacques Rouden、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93467-7

  日期：——
• ROUDEN, JACQUES;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5133-5136
  作者：ROUDEN, JACQUES、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——