N-[(1,4-二甲基-2-哌嗪基)甲基]邻苯二甲酰亚胺 | 163774-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,4-二甲基-2-哌嗪基)甲基]邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-<(1,4-dimethyl-2-piperazinyl)methyl>phthalimide
• 英文别名: 2-[(1,4-dimethylpiperazin-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 163774-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: PSVWQCNONCUNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,4-二甲基-2-哌嗪基)甲基]邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dimethyl-piperazin-2-ylmethyl)-2-ethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1364
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到N-[(1,4-二甲基-2-哌嗪基)甲基]邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Harada, Hiroshi; Hirokawa, Yoshimi; Morie, Toshiya, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 363 - 371

  摘要：

  DOI：