1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol | 33468-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol
• 英文别名: hexahydro-1,4-dimethyl-1,4-diazepin-6-ol；1,4-dimethyl-[1,4]diazepan-6-ol；1,4-dimethyl-6-hydroxyhexahydro-1H-1,4-diazepine；1,4-Dimethyl-6-hydroxy-1,4-perhydrodiazepin；1,4-Dimethyl-1,4-diazepan-6-ol
• CAS: 33468-98-3
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: SGPGVLDQKUYCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 、 1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到(1,4-Dimethyl-1,4-diazepan-6-yl) 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1364
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxyhexahydro-1H-1,4-diazepine dihydrobromide 在 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 生成 1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Indazole-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  这种化合物是一种有效且选择性的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。

  公开号：

  US05017573A1

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。
• AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150132258A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防HBV感染的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20180105491A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M 1 receptor or M 1 and M 4 receptors and which are useful in the treatment of muscarinic M 1 or M 1 /M 4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula wherein Q 4 , Q 5 , R 5 , p, V, Q 1 , Q 2 , X 1 , X 2 and W are defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1受体或M1和M4受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1或M1/M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的公式如下：其中Q4、Q5、R5、p、V、Q1、Q2、X1、X2和W在此处被定义。
• 6-amino-1,4-hexahydro-1H-diazepine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05166341A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Indazole-3-carboxylic acid derivatives represented by the following general formula (I) and their physiologically acceptable acid addition salts or quaternary ammonium salts, ##STR1## are useful as a potent and selective antagonist of serotonin 3 (5-HT.sub.3) receptor. Also disclosed are compounds of the formula ##STR2## which are useful as intermediates in the production of the disclosed final product compounds.

  以下是通式（I）所代表的吲唑-3-羧酸衍生物及其生理上可接受的酸盐或季铵盐，##STR1## 作为一种有效和选择性的5-羟色胺3（5-HT.sub.3）受体拮抗剂。还公开了通式 ##STR2## 的化合物，它们在制备公开的最终产物化合物方面是有用的中间体。
• BUFFER COMPOUNDS
  申请人：Haymore Barry L.

  公开号：US20120129240A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A method of buffering a chemical or biological composition, comprising adding to the composition an effective buffering amount of at least one protonated or un-protonated amine-quaternary ammonium compound having a general formula: wherein the variables R, G, n and k are as defined herein.

  一种化学或生物组成物的缓冲方法，包括向该组成物中添加至少一种质子化或非质子化的胺-季铵化合物，该化合物具有以下通式： 其中变量R、G、n和k的定义如本文所述，并且添加的量足以产生缓冲效应。