4-乙基恶唑烷-2-硫酮 | 13997-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-乙基恶唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4-ethyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-ethyl-1,3-oxazolidine-2-thione；4-Aethyl-oxazolidin-2-thion；4-Ethyl-2-oxazolidinethione
• CAS: 13997-20-1
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD01709797
• 分子量: 131.199
• InChiKey: IUQNMFMYZBLMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基恶唑烷-2-硫酮 在 1,2-环氧丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-乙基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Calo, Vinzenzo; Nacci, Angelo; Volpe, Angela, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 5, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 二硫化碳 在 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-乙基恶唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  环状硫代氨基甲酸酯的同时氧化脱硫和硝化反应合成环状N-硝基氨基甲酸酯

  摘要：

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.862

文献信息

• THE STRUCTURES AND CHEMISTRY OF THE PRODUCTS FROM THE REACTION OF AMINO ALCOHOLS WITH CARBON DISULPHIDE
  作者：M. Skulski、D. L. Garmaise、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v56-105

  日期：1956.6.1

  with amino alcohols, shows that they possess the oxazolidine-2-thione structure rather than the tautomeric 2-thiol-2-oxazoline structure. 2-Benzylamino-4,4-dimethyl-2-oxazoline was formed by the reaction of benzylamine with 2-methylmercapto-4,4-dimethyl-2-oxazolinium iodide. 5-Diethylaminomethyl-2-oxazolidone and its methylation product also have been prepared.

  通过二硫化碳与氨基醇缩合形成的恶唑啉衍生物的红外光谱研究表明，它们具有恶唑烷-2-硫酮结构，而不是互变异构的 2-硫醇-2-恶唑啉结构。2-苄氨基-4,4-二甲基-2-恶唑啉是通过苄胺与2-甲基巯基-4,4-二甲基-2-恶唑啉碘化物反应形成的。5-二乙氨基甲基-2-恶唑烷酮及其甲基化产物也已制备。
• A convenient method for the synthesis of substituted thioureas
  作者：Mahagundappa Maddani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.212

  日期：2007.10

  synthesis of substituted thioureas by the reaction of primary amines with molybdenum dialkyl dithiocarbamates has been developed. Primary amines on reaction with 0.5 equiv of molybdenum xanthate produce the corresponding thioureas in moderate to good yields in short times. Similar reactions with propargylamine or 2-aminoethanol produce cyclic thiaoxazolidine and oxazolidine derivatives, respectively.

  已经开发了一种通过伯胺与二烷基二硫代氨基甲酸钼反应来合成取代的硫脲的简便方法。伯胺与0.5当量的黄原酸钼反应可在短时间内以中等至良好的产率产生相应的硫脲。与炔丙基胺或2-氨基乙醇的类似反应分别产生环状噻唑烷和恶唑烷衍生物。
• Method of defoliating plants
  申请人：DIAMOND ALKALI CO

  公开号：US02856277A1

  公开（公告）日：1958-10-14
• Synthesis of Oxazoline-2-thiols from 2-Aminoalcohols¹
  作者：A. A. Rosen

  DOI：10.1021/ja01132a011

  日期：1952.6
• Synthesis of cyclic N-nitrourethanes by the simultaneous oxidative desulfurization and nitration of cyclic thiourethanes
  作者：Rodney L. Willer、Christopher G. Campbell、Robson F. Storey

  DOI：10.1002/jhet.862

  日期：2012.3

  six‐membered cyclic thiourethanes with acetyl nitrate results in a vigorous reaction that generates copious amounts of red–brown nitrogen oxide fumes and produces the corresponding cyclic N‐nitrourethanes in high yields (>95%). The overall yield of the cyclic N‐nitrourethanes starting from an aminoalcohol using the “thiourethane” route is superior to the conventional route going through the cyclic urethane

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。