D-17α-Amino-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene | 84508-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: D-17α-Amino-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: 17α-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene；17α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-amine
• CAS: 84508-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: WZHINTAGKUICPO-FQBWVUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-17α-Amino-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 14α-hydroxy-17α-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  未活化的CH键与铜配合物和分子氧的分子内γ羟基化作用。

  摘要：

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟

  DOI：

  10.1002/chem.200306054
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.5%的产率得到D-17α-Amino-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，ñ -双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基类固醇和相关化合物打算作为铜离子手性配体

  摘要：

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00168-3

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Steroids, LIII: New routes to aminosteroids
  作者：Z. Szendi、G. Dombi、I. Vincze

  DOI：10.1007/bf00844694

  日期：1996.11

  Steroid ketoximes were reduced with sodium tetrahydroborate in the presence of nickel chloride or molybdenum trioxide. These processes yielded 17 alpha- and 20 alpha- aminosteroids (1c-5c) in higher yields than common reduction methods.
• Synthesis and properties of 17-N-substituted derivatives of 1,3,5(10)-estratrienes
  作者：T. I. Ivanenko、L. V. Kolomin、L. E. Golubovskaya、K. K. Pivnitskii

  DOI：10.1007/bf00772155

  日期：1982.10
• DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：Justus-Liebig- Universitat Giessen

  公开号：EP2625190A2

  公开（公告）日：2013-08-14
• US9382288B2
  申请人：——

  公开号：US9382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05