2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate | 40174-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenylethyl methanesulfonate；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl methanesulphonate；Methansulfonsaeure-(3,4,5-trimethoxy-phenaethylester)
• CAS: 40174-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S
• 分子量: 290.337
• InChiKey: CNCVUPUJXVURKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 仙人球毒碱
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡啶并二氮杂卓类化合物可能作为潜在的抗肿瘤活性药物。

  摘要：

  报道了可以被视为E-7010的限制性类似物的新型噻二氮杂卓衍生物的合成。评价这些分子对鼠L1210白血病细胞系的抗增殖活性。对具有最高细胞毒性化合物的L1210细胞进行的流式细胞术研究表明，细胞周期G2 / M期的细胞蓄积，其中四倍体细胞的百分比很高（8N DNA含量）。用化合物2b，4b，4e，4g和4i观察到亚微摩尔的细胞毒性。发现其中两种化合物2b和4b是微管蛋白聚合的有效抑制剂，而去氧鬼臼毒素的IC50分别为3.8和2.4 microM。发现苯并吡啶并噻二氮杂卓的吡啶基氮上的4-甲氧基苯基乙基取代对于抗增殖活性是必不可少的。化合物2b和4b的体外活性使苯并吡啶并噻二氮杂二氧化物成为一种有前景的新型微管蛋白粘合剂，需要进一步的体内评估。

  DOI：

  10.1021/jm0503897

文献信息

• 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines as antipsychotic
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04681879A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  There are described novel 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines of the general formula ##STR1## where m and n are each independently 0, 1 or 2 and m+n is 1 or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen, and R is hydrogen, cyano, --C(NH.sub.2)NOH, ##STR2## unsubstituted loweralkyl, or substituted loweralkyl having one to three substituents each of which being independently cyano, hydroxy, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, furyl, thienyl, ##STR3## k being 1, 2 or 3, W being each indepentently hydrogen, halogen, hydroxy, loweralkyl, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, amino, diloweralkylamino, phenoxy, or benzyloxy, and Z being hydrogen, loweralkyl or halogen, which are useful as antipsychotic and analgesic agents; novel intermediate compounds therefor; and methods of synthesizing the foregoing compounds.

  描述了一种新型的11-取代的5H,11H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧杂环庚烯，其一般公式为##STR1##其中m和n分别独立取0、1或2，m+n为1或2，X和Y分别独立取氢、较低的烷基或卤素，R为氢、氰基、--C(NH.sub.2)NOH、##STR2##未取代的较低烷基，或取代的较低烷基，取代基有1到3个，每个取代基独立取氰基、羟基、3-6碳原子的环烷基、呋喃基、噻吩基、##STR3##其中k为1、2或3，W分别独立取氢、卤素、羟基、较低烷基、三氟甲基、较低烷氧基、硝基、氨基、双较低烷基氨基、苯氧基或苄氧基，Z为氢、较低烷基或卤素，这些化合物可用作抗精神病和镇痛药物；其新的中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。
• Novel tricyclic azepine derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Gallet Sebastien

  公开号：US20060079677A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I): wherein: represents benzo or pyrido, optionally fused in the 2-3, 3-4 or 4-5 position to a phenyl, (C 4 -C 8 )cycloalkyl or heterocyclic group, which may be optionally substituted, W represents X—Y or Y—X, wherein: X represents and Y represents oxygen or N—R 3 , n represents zero or an integer from 1 to 6, G, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, its enantiomers and diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful for the treatment of cancerous diseases.

  式(I)的化合物：其中：表示苯并或吡啶，并且可以在2-3、3-4或4-5位置与苯基、(C4-C8)环烷基或杂环基融合，该基团可以选择性地被取代，W表示X—Y或Y—X，其中：X表示，Y表示氧或N—R3，n表示零或1到6之间的整数，G、R1、R2和R3如描述中所定义，其对映体和非对映体异构体，以及其与药用酸或碱形成的可接受的盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症性疾病。
• Benzopyridooxathiazepine derivatives as novel potent antimitotic agents
  作者：Sebastien Gallet、Nathalie Flouquet、Pascal Carato、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Pascal Berthelot、Nicolas Lebegue

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.039

  日期：2009.2

  structure–activity relationship study of a new 1-(arylalkyl)-11H-benzo[f]-1,2-dihydropyrido[3,2,c][1,2,5]oxathiazepine 5,5-dioxide series of antimitotic agents. The pharmacological results obtained from previous works allowed us to identify compound 1 as a new cytotoxic agent inhibiting tubulin polymerization. We have undertaken the synthesis of its non-methylated analogue 7 and have extended our investigations

  在这里，我们描述了一种新的1-（芳基烷基）-11 H-苯并[ f ] -1,2-二氢吡啶并[3,2，c ] [1,2,5]奥沙西平5,5的结构-活性关系研究-二氧化系列抗有丝分裂剂。从以前的工作中获得的药理结果使我们能够将化合物1鉴定为抑制微管蛋白聚合的新细胞毒剂。我们已经进行了其非甲基化类似物7的合成，并将研究范围扩展到与结构相关的新型二苯并吡啶并恶二氧杂环丁烷系列。在这项研究中合成的所有类似物中，化合物10b最有前途，效力比化合物1高12倍。对于所有测试的组织学类型，其在一组五种肿瘤细胞系中的活性均在纳摩尔范围内，对L1210细胞进行的流式细胞术研究表明，细胞周期的G2 / M期细胞蓄积，且百分比显着四倍体细胞（DNA含量为8N）。由于抑制微管蛋白聚合而产生的这种有趣的药理作用促使我们进行了初步的体内研究。
• Unexpected Heteroannulation and Chlorination of Benzothiadiazine Derivatives Mediated by DDQ
  作者：Nicolas Lebegue、Valerie Verones、Nathalie Flouquet、Amaury Farce、Pascal Berthelot

  DOI：10.1055/s-0033-1340249

  日期：——

  Abstract In the course of studies directed toward the synthesis of new tubulin polymerization inhibitors, several benzothiadiazine derivatives were prepared. The oxidative dehydrogenation reaction with DDQ unexpectedly led to heteroannulation and chlorination of the benzothiadiazine tricycles. A rationale for their formation is proposed. In the course of studies directed toward the synthesis of new

  摘要 在针对合成新的微管蛋白聚合抑制剂的研究过程中，制备了几种苯并噻二嗪衍生物。与DDQ的氧化脱氢反应出乎意料地导致了苯并噻二嗪三环的杂环化和氯化反应。提出了形成它们的理由。 在针对合成新的微管蛋白聚合抑制剂的研究过程中，制备了几种苯并噻二嗪衍生物。与DDQ的氧化脱氢反应出乎意料地导致了苯并噻二嗪三环的杂环化和氯化反应。提出了形成它们的理由。
• 11-substituted 5H,11H-pyrrolo(2,1-C) (1,4)benzoxazepines as
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04667039A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  There are described to novel 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines of the general formula ##STR1## where m and n are each independently 0, 1 or 2 and m+n is 1 or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen, and R is hydrogen, cyano, --C(NH.sub.2)NOH, ##STR2## unsubstituted loweralkyl, or substituted loweralkyl having one to three substituents each of which being independently cyano, hydroxy, cyclohexyl, furyl, thienyl, ##STR3## k being 1, 2 or 3, W being each independently hydrogen, halogen, hydroxy, loweralkyl, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, amino, diloweralkylamino, phenoxy, or benzyloxy, and Z being hydrogen, loweralkyl or halogen, which are useful as antipsychotic and analgesic agents; novel intermediate compounds therefor; and methods of synthesizing the foregoing compounds.

  描述了一种新颖的11-取代的5H,11H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁唑啉，其通式为##STR1##其中m和n分别独立地为0、1或2，m+n为1或2，X和Y分别独立地为氢、低碳基或卤素，R为氢、氰、--C(NH.sub.2)NOH、##STR2##未取代的低碳基、或具有1到3个取代基的取代低碳基，每个取代基独立地为氰、羟基、环己基、呋喃基、噻吩基、##STR3##其中k为1、2或3，W分别独立地为氢、卤素、羟基、低碳基、三氟甲基、低碳氧基、硝基、氨基、二低碳基氨基、苯氧基或苄氧基，Z为氢、低碳基或卤素，它们可用作抗精神病和镇痛剂；此外还提供了新的中间体化合物以及合成上述化合物的方法。