5-methyl-1-(pentan-3-yl)pyrrolidin-2-one | 1574677-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-1-(pentan-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-pentan-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1574677-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: BKHOZGUBJWFCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 3-氨基戊烷 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-methyl-1-(pentan-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在多孔 TiO2 纳米片上的 Pt 纳米催化剂上乙酰丙酸环境还原胺化为吡咯烷酮

  摘要：

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13024

文献信息

• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• Catalytic Conversion of Levulinic Acid to Pyrrolidone under Mild Conditions with Disordered Mesoporous Silica‐Supported Pt Catalyst
  作者：Ziyue Liu、Long Yan、Qian Jiang、Yuhui Huang、Chengmei Yang、Chenguang Wang、Xi Lu、Longlong Ma、Qi Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202301046

  日期：2023.12.19

  catalyst was developed to produce biomass-derived 5-methylpyrrolidone under room temperature and atmospheric hydrogen. The suitable mesoporous structure created high dispersion of Pt species and accelerated the reaction processes. The isomerization of imine to enamine on the catalyst made this conversion easy under mild conditions.

  生物质衍生！开发了一种非酸性介孔二氧化硅负载的 Pt 催化剂，用于在室温和大气氢气下生产生物质衍生的 5-甲基吡咯烷酮。合适的介孔结构创造了Pt物质的高度分散并加速了反应过程。亚胺在催化剂上异构化为烯胺使得这种转化在温和条件下变得容易。