(Z)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone | 24349-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (Z)-3-(4-toluenesulfonyloxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；(Z)-3-(p-toluenesulfonyloxymethylene)-2(3H)-dihydrofuranone；(Z)-3-(p-toluenesulfonyloxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；(Z)-3-[(Tosyloxy)methylidene]tetrahydrofuran-2-one；(Z)-3-(tosyloxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；(Z)-3-(tosyloxymethylene)tetrahydrofuran-2-one；[(Z)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24349-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅S
• 分子量: 268.29
• InChiKey: JIKRVELHQCDOSV-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-3-azidomethylenedihydro-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mazal, Ctibor; Jurka, Zdenek; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2509 - 2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of (Z)-3-(hydroxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone 、 对甲苯磺酰氯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONAS, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1907-1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted α-methylene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Jaromı́r Marek、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00807-9

  日期：2001.9

  1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted α-methylene-γ-lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and l-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from l-proline exhibited endo selectivity especially

  （E）和（Z）取代的α-亚甲基-γ-内酯与N-甲基甘氨酸和L-脯氨酸衍生的甲亚胺基的1,3-偶极环加成反应可得到相应的螺并吡咯烷和螺并吡咯并咪唑环加合物，收率良好。不同程度的立体选择性和区域选择性。衍生自l-脯氨酸的偶氮甲碱叶立德的环加成物表现出内选择性，特别是在起始亚甲基内酯的（Z）-异构体的情况下。通过与量子化学计算（AM1）的比较使反应性和区域选择性合理化。所制备的衍生物的结构通过NMR光谱和X射线测定。
• Stereoselective synthesis of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00252-5

  日期：2000.4

  Cross-coupling reactions of (E)- and (Z)-tosylates of α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone with aryl, heteroaryl, alkyl, and alkynylzinc chlorides under Pd(PPh3)4 catalysis were found to be a suitable synthetic method for stereoselective preparation of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones. The reactions, conducted under mild conditions, proceed with high stereoselectivity and moderate yields.

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Ylide Photochemically Generated from 2,3-Diphenyl-2H-azirine to Substituted Methylene Lactones
  作者：Jakub Častulík、Jaroslav Jonas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1135/cccc20000708

  日期：——

  The nitrile ylide photochemically generated from 2,3-diphenyl-2H-azirine adds to both isomers of 3-(tosyloxymethylene)tetrahydrofuran-2-one with excellent regio- and stereoselectivity giving spiroheterocyclic products in moderate yields. X-Ray structure determination showed dibutolactone to have the E-configuration; the corresponding Z-isomer was prepared photochemically.

  从2,3-二苯基-2H-氮杂环烷光化学生成的腈亚胺与3-(对甲苯磺酰氧甲基)四氢呋喃-2-酮的两种异构体都具有优异的区域和立体选择性加成，以适度的产率给出spiro杂环产物。X-射线结构测定显示二丁酸内酯具有E构型；相应的Z异构体是通过光化学方法制备的。
• Stverkova, Slavka; Zak, Zdirad; Jonas, Jaroslav, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 477 - 480
  作者：Stverkova, Slavka、Zak, Zdirad、Jonas, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1907 - 1913
  作者：Jonas, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——