ethyl (βS,2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinehydracrylate | 108142-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (βS,2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinehydracrylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((S)-3-ethoxy-1-hydroxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-3-ethoxy-1-hydroxy-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 108142-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: VYGIGVDDUBLRTI-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (βS,2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinehydracrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Harris, Bruce D.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1045 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (βS,2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinehydracrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of lithioethyl acetate to Boc-l-prolinal. A convenient chiral synthetic building block for the pyrrolizidine alkaloid ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84853-4

文献信息

• Exploring β-Hydroxy γ-Amino Acids (Statines) in the Design of Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/ol403290h

  日期：2014.1.3

  The synthesis and characterization of syn and anti β-hydroxy γ-amino acid (statine) diastereoisomers, their utilization in the design of hybrid peptide foldamers, and their single crystal conformations are studied.

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。