1-phenyl-2-azido-3-isopropyl-2-propen-1-one | 1361328-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-azido-3-isopropyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Azido-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1361328-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: VMZSNTLQEYIXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-azido-3-isopropyl-2-propen-1-one 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到3-phenyl-5-isopropyl-4-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化物和肼合成多取代的4-氨基吡唑和4-羟基吡唑†

  摘要：

  开发了由叠氮化物和肼简单直接合成多取代的4-氨基吡唑和4-羟基吡唑的方法。本反应在温和的条件下以中等至优异的产率进行。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c5ra04371a

文献信息

• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。
• Facile, eco-friendly, catalyst-free synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles
  作者：Wanwan Yu、Wenteng Chen、Shen Liu、Jiaan Shao、Zhanying Shao、Haili Lin、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.041

  日期：2013.2

  Simple and eco-friendly synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles from vinyl azides and α-cyano derivatives has been accomplished with a good to excellent yield. The reaction was performed in ethanol/water co-solvent system without catalyst and the workup was facile. A plausible mechanism has been proposed.

  从乙烯基叠氮化物和α-氰基衍生物简单，环保地合成了多官能化的2-氨基吡咯，收率良好至极佳。该反应在没有催化剂的乙醇/水共溶剂体系中进行，并且后处理很容易。已经提出了一种合理的机制。
• Synthesis of poly-functionalized imidazoles via vinyl azides annulation
  作者：Jing Luo、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07320k

  日期：——

  An efficient annulation of vinyl azides with activated imines has been developed for the synthesis of poly-functionalized imidazole derivatives. This reaction includes thermal decomposition of vinyl azides to 2H-azirines, nucleophilic attack of 2H-azirines with activated imines and subsequent cyclization to desired imidazoles.

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。
• Iron(II)-Promoted Synthesis of 2-Aminothiazoles<i>via</i>CN Bond Formation from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate
  作者：Guolin Zhang、Binhui Chen、Xiao Guo、Shanshan Guo、Yongping Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400856

  日期：2015.3.23

  A simple protocol to prepare the privileged 2‐aminothiazoles promoted by ferrous sulfate heptahydrate via CN bond formation from vinyl azides and commercially available potassium thiocyanate has been developed. A wide range of vinyl azides are tolerated to afford the expected polysubstituted 2‐aminothiazoles in reasonably good yields. The use of the non‐toxic substrates and catalyst renders the reaction

  一个简单的协议，以制备由硫酸亚铁七水合物促进了特权2-氨基噻唑通过Ç 从乙烯基叠氮化物N键的形成和可商购的硫氰酸钾已经研制成功。可以耐受各种各样的乙烯基叠氮化物，从而以合理的良好产率提供预期的多取代的2-氨基噻唑。与传统方法相比，使用无毒的底物和催化剂可使反应对环境更加友好。