3-甲氧基-17b-羟基-1,3,5(10),8(9)-雌甾四烯 | 13587-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-17b-羟基-1,3,5(10),8(9)-雌甾四烯
• 英文名称: 3-Methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen-17β-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-Δ^1.3.5(10).7-oestratetraen-17β-ol；3-methoxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17β-ol；3MeE2-8-en；(9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 13587-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QSNKKEPMKDBTSW-BVBHFADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-17b-羟基-1,3,5(10),8(9)-雌甾四烯 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 ESTRATETRAENONE甲酯
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1
• 作为产物：
  描述：

  17β-Formyloxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基-17b-羟基-1,3,5(10),8(9)-雌甾四烯
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1

文献信息

• Steroid ether splitting
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03956348A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Ethers of aromatic steroids are cleaved to regenerate the hydroxy group with aluminum hydride, dialkylaluminum hydride or trialkylaluminum.

  芳香类固醇的醚被氢化铝、二烷基铝氢化物或三烷基铝氢化物裂解，以再生羟基。
• Stereocontrolled derivatization of 3-methoxyestra-1,3,5(10), n-tetraenes via lewis acid promoted prins reactions, (n=7; 8(9))
  作者：Hermann Künzer、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74873-8

  日期：1991.2

  by hydroxyl group-assisted catalytic hydrogenation, while Birch reduction of 4 proceeds to the 8β-epimer 11. The saturated alcohols thus obtained serve as convenient precursors to methyl derivatives 10, 14, and 20.

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。
• US3956348A
  申请人：——

  公开号：US3956348A

  公开（公告）日：1976-05-11