N-Carboethoxy-6a,7-didehydronorcassythicin | 116861-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-Carboethoxy-6a,7-didehydronorcassythicin
• 英文别名: ethyl 16-hydroxy-17-methoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 116861-74-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: WQFBRMAJIHQVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carboethoxy-6a,7-didehydronorcassythicin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到6a,7-Didehydrocassythicin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(2-Brom-3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyliden)-2-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到N-Carboethoxy-6a,7-didehydronorcassythicin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308

文献信息

• SOICKE, HARTWIG;AL-HASSAN, GABRIELE;FRENZEL, URSULA;GORLER, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 149-152
  作者：SOICKE, HARTWIG、AL-HASSAN, GABRIELE、FRENZEL, URSULA、GORLER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——