[(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate | 139209-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 139209-40-8；139342-55-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₁₃
• 分子量: 626.614
• InChiKey: VJLJHDIQHWLGIM-PJVBBLNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate 在 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-2-((((2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，迭代的，立体选择性的途径来合成轴向连接的2-脱氧糖

  摘要：

  标题合成由1,2-加成20mercaptpyridine（描述1上简单（）2和3），以及对敏感烯糖的糖类（7和8），以获得相应的2-脱氧-2-吡啶基-1- thioglycopyranosyl供体（4、5、9、10）。描述了通过公认的甲基碘活化程序进行的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80508-4
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，迭代的，立体选择性的途径来合成轴向连接的2-脱氧糖

  摘要：

  标题合成由1,2-加成20mercaptpyridine（描述1上简单（）2和3），以及对敏感烯糖的糖类（7和8），以获得相应的2-脱氧-2-吡啶基-1- thioglycopyranosyl供体（4、5、9、10）。描述了通过公认的甲基碘活化程序进行的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80508-4