3-(4-Benzyloxy-butyl)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methoxy-isoquinoline | 128849-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-butyl)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methoxy-isoquinoline
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-8-methoxy-3-(4-phenylmethoxybutyl)isoquinoline
• CAS: 128849-58-1
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₅
• 分子量: 541.687
• InChiKey: VFPNUHMJGJXNAG-BZKUTMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-butyl)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methoxy-isoquinoline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S)-3-(4-Benzyloxy-butyl)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。2.：喹诺霉素ABC环系统的对映体对的合成

  摘要：

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80642-6
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Jones-reagent 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 3-(4-Benzyloxy-butyl)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methoxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。2.：喹诺霉素ABC环系统的对映体对的合成

  摘要：

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80642-6

文献信息

• SAITO, SHOICHI;TANAKA, KATSUNORI;NAKATANI, KAZUHIKO;MATSUDA, FUYUHIKO;TER+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7423-7426
  作者：SAITO, SHOICHI、TANAKA, KATSUNORI、NAKATANI, KAZUHIKO、MATSUDA, FUYUHIKO、TER+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of the ABC-ring system of quinocarcin
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70714-3

  日期：1989.1