3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid | 53493-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Formyl-7beta-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-formyl-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 53493-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: PYZBOIUAECRFFO-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzhydryl 7-thienylacetamido-3-(4-aminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116

文献信息

• 3-Oxyiminomethyl-cephalosporins
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US03987039A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  An antibacterial 7-protected amino-3-oxyiminomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid is prepared by the reaction of a 7-protected amino-3-formyl-3-cephem-4-carboxylic acid or its reactive derivatives with a hydroxylamine compound or its reactive derivatives, the process being more suitable for large scale production when coupled with fermentative production of a 3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid followed by its direct oxidation.

  一种抗菌的7-保护氨基-3-氧肟甲基-3-头孢烯-4-羧酸通过7-保护氨基-3-甲酰基-3-头孢烯-4-羧酸或其反应衍生物与羟胺化合物或其反应衍生物的反应制备而成，当与3-羟甲基-3-头孢烯-4-羧酸的发酵生产和直接氧化相结合时，该过程更适合于大规模生产。
• Intermediates for the preparation of
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04053469A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  An antibacterial 7-protected amino-3-oxyiminomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid is prepared by the reaction of a 7-protected amino-3-formyl-3-cephem-4-carboxylic acid or its reactive derivatives with a hydroxylamine compound or its reactive derivatives, the process being more suitable for large scale production when coupled with fermentative production of a 3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid followed by its direct oxidation.

  一种抗菌的7-保护氨基-3-氧肟甲基-3-头孢基-4-羧酸是通过7-保护氨基-3-甲酰基-3-头孢基-4-羧酸或其反应衍生物与羟肟化合物或其反应衍生物反应制备而成。当与3-羟甲基-3-头孢基-4-羧酸的发酵生产相结合，然后直接氧化，该过程更适合大规模生产。
• US3987039A
  申请人：——

  公开号：US3987039A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US3984401A
  申请人：——

  公开号：US3984401A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4053469A
  申请人：——

  公开号：US4053469A

  公开（公告）日：1977-10-11