2-methyl-2-nitrotetradecan-3-ol | 1429321-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitrotetradecan-3-ol
• CAS: 1429321-35-6
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: QTIIIYVBOVXYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 2-硝基丙烷 在 polystyryl-diphenylphosphine-ethyl acrylate complex 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-methyl-2-nitrotetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)

  摘要：

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0164

文献信息

• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。