1-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one | 1007597-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1007597-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: AKWLJXGLCPROIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1-ethynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  From A³/KA² to AYA/KYA multicomponent coupling reactions with terminal ynamides as alkyne surrogates – a direct, green route to γ-amino-ynamides

  摘要：

  一种铜催化的三组分偶联反应已经开发出来，用于在温和和环保的条件下，一锅法构建γ-氨基炔酰胺。该反应涉及一个羰基衍生物、一个末端炔酰胺和一个胺。

  DOI：

  10.1039/d2gc00966h
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到1-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  From A³/KA² to AYA/KYA multicomponent coupling reactions with terminal ynamides as alkyne surrogates – a direct, green route to γ-amino-ynamides

  摘要：

  一种铜催化的三组分偶联反应已经开发出来，用于在温和和环保的条件下，一锅法构建γ-氨基炔酰胺。该反应涉及一个羰基衍生物、一个末端炔酰胺和一个胺。

  DOI：

  10.1039/d2gc00966h

文献信息

• <i>Trans</i>-Selective Radical Silylzincation of Ynamides
  作者：Elise Romain、Carolin Fopp、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Martin Oestreich、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1002/anie.201407002

  日期：2014.10.13

  The silylzincation of terminal ynamides is achieved through a radical‐chain process involving (Me3Si)3SiH and R2Zn. A potentially competing polar mechanism is excluded on the basis of diagnostic control experiments. The unique feature of this addition across the CC bond is its trans selectivity. One‐pot electrophilic substitution of the CZn bond by CuI‐mediated CC bond formation and subsequent manipulation

  通过涉及（Me 3 Si）3 SiH和R 2 Zn的自由基链过程可实现末端乙酰胺的甲硅烷基锌化。在诊断控制实验的基础上，排除了潜在竞争的极性机制。跨CC键的这种添加的独特特征是其反式选择性。通过Cu I介导的CC键的形成对CZn键进行一锅亲电取代，以及随后对CSi键的操作，为Z-α，β-二取代的酰胺提供了模块化的途径。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Terminal vs. Fluorine‐Substituted <i>N</i> ‐Allenamides via Addition of Diazo Compounds to Terminal Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Baptiste Moegle、Santanu Ghosh、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.202103598

  日期：2022.1.3

  diazo-compounds was developed. DFT calculations showed that this transformation relies on an uncommon, reversed mechanism that, regardless of the polarization of the ynamide, favors the addition of the diazo compound at the β-position of the ynamide. The protocol tolerates a wide range of functional groups. This copper-catalyzed process represents the first synthesis of tri-, di- or per-fluorinated N-allenamides

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。