KF29156 | 511545-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: KF29156
• 英文别名: radicicol 6-[O-(carboxymethyl)oxime]；radicicol 6-(O-carboxymethyloxime)
• CAS: 511545-74-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₈
• 分子量: 437.834
• InChiKey: VOBXGUNOXZKGAK-YAYBALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KF29156 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 radicicol 6-[O-[(N,N-dimethylcarbamoyl)methyl]oxime]
  参考文献：
  名称：

  萝卜胶的卤代醇和肟衍生物：合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了Radicicol（1）的新型卤代醇和肟衍生物，并对其v-src酪氨酸激酶抑制，抗增殖和抗肿瘤活性进行了评估。如在细胞增殖试验中和在体外使用皮下注射的人乳腺癌和表皮样肿瘤模型所测试的，某些所得衍生物显示出比1更高的抗肿瘤活性。还描述了基于radicicol的新型亲和探针的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00260-2
• 作为产物：
  描述：

  KF 23541 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 KF29156
  参考文献：
  名称：

  萝卜胶的卤代醇和肟衍生物：合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了Radicicol（1）的新型卤代醇和肟衍生物，并对其v-src酪氨酸激酶抑制，抗增殖和抗肿瘤活性进行了评估。如在细胞增殖试验中和在体外使用皮下注射的人乳腺癌和表皮样肿瘤模型所测试的，某些所得衍生物显示出比1更高的抗肿瘤活性。还描述了基于radicicol的新型亲和探针的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00260-2

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel <i>O</i>-Carbamoylmethyloxime Derivatives of Radicicol
  作者：Yoji Ikuina、Nobuyoshi Amishiro、Mayumi Miyata、Hiroaki Narumi、Harumi Ogawa、Tadakazu Akiyama、Yukimasa Shiotsu、Shiro Akinaga、Chikara Murakata

  DOI：10.1021/jm030110r

  日期：2003.6.1

  Radicicol (1), a macrocyclic antifungal antibiotic, is the lead compound of a novel class of heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors that result in the inhibition or degradation of Hsp90-associated proteins, such as v-src and Raf-1 kinases. New O-carbamoylmethyloxime derivatives of 1 were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against v-src-and K-ras-transformed cells and for their inhibitory activity against v-src tyrosine kinase. O-(Piperidinocarbonyl)methyloxime 9b, one of the most potent of these derivatives, exhibited more potent antiproliferative activity than 1 and its hydroxime KF25706 (2) and had an IC50 of 25 nM for the inhibition of v-src kinase activity. Compound 9b was also found to decrease the Raf-1 protein level of KNRK5.2 cells. Furthermore, compound 9b exhibited significant antitumor activity when tested against MX-1 and A431 xenografts in nude mice.