S-methyl-N-nitro-N'-phthaloylisothiourea | 138149-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-N-nitro-N'-phthaloylisothiourea
• 英文别名: 1,3-Dihydro-N-nitro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-carboximidothioic acid Methyl Ester；methyl N-nitro-1,3-dioxoisoindole-2-carboximidothioate
• CAS: 138149-96-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄S
• 分子量: 265.249
• InChiKey: LVRHKKSAXKLFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-N-nitro-N'-phthaloylisothiourea 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-nitroimidoyl chlorides: synthesis and structure

  摘要：

  通过 O2N-N=C(R)SMe 与 SO2Cl2 的反应，开发出一种合成 N-硝基亚酰胺酰氯 O2N-N=C(R)Cl（R = SMe、Phth；Phth 为邻苯二甲酰亚胺）的新方法。O2N-N=C(SMe)Cl 与邻苯二甲酰亚胺钾反应后，Cl 原子被邻苯二甲酰亚胺取代。通过 X 射线衍射和量子化学方法研究了 O2N-N=C(Phth)Cl 和 O2N-N=C(Phth)SMe 化合物。研究发现，O2N-N=C(Phth)Cl 分子中的 C=N-N 和 NO2 基团彼此完全正交。对这一事实提出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0869-7
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl N-(nitro)chloroimidothiocarbonate 、 potassium phtalimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到S-methyl-N-nitro-N'-phthaloylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  N-nitroimidoyl chlorides: synthesis and structure

  摘要：

  通过 O2N-N=C(R)SMe 与 SO2Cl2 的反应，开发出一种合成 N-硝基亚酰胺酰氯 O2N-N=C(R)Cl（R = SMe、Phth；Phth 为邻苯二甲酰亚胺）的新方法。O2N-N=C(SMe)Cl 与邻苯二甲酰亚胺钾反应后，Cl 原子被邻苯二甲酰亚胺取代。通过 X 射线衍射和量子化学方法研究了 O2N-N=C(Phth)Cl 和 O2N-N=C(Phth)SMe 化合物。研究发现，O2N-N=C(Phth)Cl 分子中的 C=N-N 和 NO2 基团彼此完全正交。对这一事实提出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0869-7

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Synthesis and insecticidal activity of the fluorinated galegine analogues
  作者：Qinglai Wu、Jinlong Cai、Fenghai Zhao、Ziyuan Zhou、Dongyan Yang、Zhaohai Qin

  DOI：10.1080/14786419.2020.1836631

  日期：2021.12.17

  fluorine atom can increase the biological activities of the target compounds remarkably. To find more safe and efficient insecticides, natural product galegine as lead compound, a series of novel fluorinated galegine analogues were designed and synthesized. The bioassay results indicate that all the target compounds have moderate to high insecticidal activities against Hyalopterus pruni Geoffroy and Aphis

  摘要 氟原子的引入可以显着提高目标化合物的生物活性。为寻找更安全高效的杀虫剂，以天然产物galegine为先导化合物，设计合成了一系列新型氟化galegine类似物。生物测定结果表明，所有目标化合物均具有中至高度的杀虫活性，对紫花苜蓿Geoffroy和Aphis gossypii Glover，尤其是化合物IIa-05、IId-02和IIe-03的杀虫活性最好，死亡率较低。分别为 100%、100% 和 96.6%。并且化合物IIa-02、IId-02、IId-04、IIc-01、IIc-02和IId-01对棉蚜表现出0.6-7倍的杀虫活性如吡虫啉，其LC 50值分别为0.28 mg/L、0.38 mg/L、0.33 mg/L、0.09 mg/L、0.03 mg/L和0.12 mg/L 构效关系分析表明化合物具有二氟取代苯环的杀虫活性比单一的氟取代化合物具有更强的杀虫活性。
• Synthesis, insecticidal activity and molecular docking study of clothianidin analogues with hydrazide group
  作者：Shao-Hua Liu、Wei Peng、Yan-Yan Qu、Dan Xu、Hong-Yue Li、Dun-Lun Song、Hong-Xia Duan、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.026

  日期：2014.7

  Abstract A series of novel neonicotinoid analogues were designed and synthesized by introducing a hydrazide group into clothianidin. Their structures were confirmed by IR, 1 H NMR, and HRMS (ESI). Preliminary bioassay showed that some compounds, 5b and 5g , exhibited good activity against soybean aphids ( Aphis glycines ) at 100 mg L −1 . In addition, molecular docking with receptor was carried out

  摘要通过将酰肼基引入可尼丁中，设计并合成了一系列新的新烟碱类似物。通过IR，1 H NMR和HRMS（ESI）确认了它们的结构。初步的生物测定表明，某些化合物5b和5g在100 mg L -1时对大豆蚜虫（Aphis glycines）表现出良好的活性。此外，进行了与受体的分子对接，以解释它们与可比尼丁的不同活性。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Chiral Neonicotinoids Analogs: The Laurel Wilt Case
  作者：Saúl A. Luna-Hernández、Israel Bonilla-Landa、Alfonso Reyes-Luna、Alfredo Rodríguez-Hernández、Ulises Cuapio-Muñoz、Luis A. Ibarra-Juárez、Gabriel Suarez-Mendez、Felipe Barrera-Méndez、Irving D. Pérez-Landa、Francisco J. Enríquez-Medrano、Ramón E. Díaz de León-Gómez、José L. Olivares-Romero

  DOI：10.3390/molecules26144225

  日期：——

  neonicotinoids. This is also due to severe drug resistance to “classic” insecticides. In this research, a series of neonicotinoids analogs were synthesized, characterized, and evaluated against Xyleborus sp. Most of the target compounds showed good to excellent insecticidal activity. Generally, the cyclic compounds also showed better activity in comparison with open-chain compounds. Compounds R-13, 23, S-29

  Xyleborus sp beetles 是一种侵入美国和最近也侵入墨西哥的豚草甲虫。甲虫可以携带导致月桂枯萎病的真菌，这是一种血管致死性疾病，可以承载 300 多种树种，包括红海湾和鳄梨。这个问题具有很大的经济和环境影响。事实上，合成化学家最近试图开发新的新烟碱类物质。这也是由于对“经典”杀虫剂的严重耐药性。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新烟碱类似物，以对抗木属菌属。大多数目标化合物表现出良好至极好的杀虫活性。通常，与开链化合物相比，环状化合物也表现出更好的活性。化合物R- 13、23、S - 29和43显示暴露 12 小时后死亡率高达 73%。这些结果突出了具有绝对R构型的对映体富集化合物。对接结果与实验数据相关，实验数据显示了与芳香环相关的阳离子-π 相互作用以及搜索腔 3C79 和新分子之间的氢键。结果表明，这些类型的相互作用是高杀虫活性的原因。