Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester | 701211-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester
• CAS: 701211-96-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₇Si
• 分子量: 538.797
• InChiKey: MHDOCRYDGWCJDS-LEXXOAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-acetyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-3-acetoxy-5-isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112