(R)-diphenyl (2-hydroxyphenylamino)(phenyl)methylphosphonate | 1132049-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diphenyl (2-hydroxyphenylamino)(phenyl)methylphosphonate
• CAS: 1132049-87-6
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₄P
• 分子量: 431.428
• InChiKey: DGBZTOVFDOEMMC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 2,6-bis(1-benzoyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-diphenyl (2-hydroxyphenylamino)(phenyl)methylphosphonate 、 (R)-diphenyl (2-hydroxyphenylamino)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482

文献信息

• Enantioselective Three-Component Kabachnik−Fields Reaction Catalyzed by Chiral Scandium(III)−<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Complexes
  作者：Xin Zhou、Deju Shang、Qi Zhang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol9000813

  日期：2009.3.19

  The N,N'-dioxide-Sc(III) complex has been applied in the three-component Kabachnik-Fields reaction of aldehydes, 2-aminophenol, and diphenyl phosphite, giving the corresponding alpha-amino phosphonates in good yields with high enantioselectivities (up to 87% ee). The direct Kabachnik-Fields reaction proceeded with extremely high reactivity under mild reaction conditions and could be used for large-scale synthesis of the cc-amino phosphonates.