(RS)-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 482378-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (RS)-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: rac-5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-uracil；5-(1-Hydroxybut-3-enyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 482378-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: VUAGVGDOAHRWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on modified ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(RS)-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  First Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active Uracil and Chromen-4-one Substituted Homoallylic Alcohols: An Entry into Chiral Pool

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过头孢假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应，从相应的外消旋醇中得到了具有光学活性的尿嘧啶和色烯-4-酮取代的均质烯丙基醇，其对映体比率高达（E）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32966

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of optically active heterocyclic homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00743-7

  日期：2002.12

  A chemoenzymatic methodology has been developed using indium-mediated allylation of heterocyclic aldehydes under aqueous conditions followed by Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed enantioselective acylation of racemic homoallylic and homopropargylic alcohols in organic media. It is observed that the lipase immobilized on ceramic particles (PS-C Amano II) catalyzes the resolution in a highly enantioselective

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。
• First Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active Uracil and Chromen-4-one Substituted Homoallylic Alcohols: An Entry into Chiral Pool
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Satwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-2002-32966

  日期：——

  Optically active uracil and chromen-4-one substituted homoallylic alcohols were obtained from the corresponding racemic alcohols by Pseudomonas cepacia lipase catalyzed transesterification in high enantiomeric ratio (E) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过头孢假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应，从相应的外消旋醇中得到了具有光学活性的尿嘧啶和色烯-4-酮取代的均质烯丙基醇，其对映体比率高达（E）。