4-fluorobenzyl 2-{2'-N-(tert-butoxycarbonylamino)acetoxymethyl}-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 1228443-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl 2-{2'-N-(tert-butoxycarbonylamino)acetoxymethyl}-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoate
• CAS: 1228443-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₇
• 分子量: 399.416
• InChiKey: CSPACEHVMTYMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-4-硝基苯酯 、 4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl propanoate 在 Theremomyces lanuginosus lipase immobilized on silica 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-fluorobenzyl 2-{2'-N-(tert-butoxycarbonylamino)acetoxymethyl}-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds

  摘要：

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。

  DOI：

  10.1039/b927021c

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。