ethyl 2-(cyanomethyl)-buta-2,3-dienoate | 1207370-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(cyanomethyl)-buta-2,3-dienoate
• CAS: 1207370-75-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CQTDVZOOOAZPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyanomethyl)-buta-2,3-dienoate 、 tert-butyl 7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 (R)-SITCP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以前所未有的不对称[3 + 2]环化反应模式参与衍生自丙二烯的两性离子

  摘要：

  将手性膦（（R）-或（S）-SITCP）催化加成到α-取代的烯丙基酯中会生成两性离子偶极子。在优化的反应条件下，该偶极子可以以[3 + 2]环化反应的新型模式与源自芥子碱的N - Boc-酮亚胺结合。因此以高收率和优异的对映选择性提供了吡咯啉基螺硫辛酯。前所未有的成环反应成功地促进了支持许多手性中心的富含sp 3的且高度取代的3,2'-吡咯烷基磺酰螺环的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201603936
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl 3-cyano-2-(triphenylphosphanylidene)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(cyanomethyl)-buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  以前所未有的不对称[3 + 2]环化反应模式参与衍生自丙二烯的两性离子

  摘要：

  将手性膦（（R）-或（S）-SITCP）催化加成到α-取代的烯丙基酯中会生成两性离子偶极子。在优化的反应条件下，该偶极子可以以[3 + 2]环化反应的新型模式与源自芥子碱的N - Boc-酮亚胺结合。因此以高收率和优异的对映选择性提供了吡咯啉基螺硫辛酯。前所未有的成环反应成功地促进了支持许多手性中心的富含sp 3的且高度取代的3,2'-吡咯烷基磺酰螺环的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201603936

文献信息

• Nickel-catalyzed, ligand-free, diastereoselective synthesis of 3-methyleneindan-1-ols
  作者：Heena Panchal、Christopher Clarke、Charles Bell、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c8cc06388e

  日期：——

  Nickel-catalyzed, highly diastereoselective annulations between activated allenes and 2-acetylarylboronic acid or 2-formylarylboronic acids are reported. No ligand for nickel is required, and the reactions proceed efficiently at room temperature to give a broad range of substituted 3-methyleneindan-1-ols. Preliminary results of an enantioselective variant are also described.

  据报道，活化的烯与2-乙酰基芳基硼酸或2-甲酰基芳基硼酸之间存在镍催化的高度非对映选择性环。不需要镍的配体，并且反应在室温下有效地进行，从而得到广泛范围的取代的3-亚甲基茚满-1-醇。还描述了对映选择性变体的初步结果。
• Formal (4 + 1)-Addition of Allenoates to <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Katharina Zielke、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03906

  日期：2018.2.2

  The first (4 + 1)-annulation of o-quinone methides with α-branched allenoates as C1 synthons has been developed. This operationally simple protocol gives access to highly functionalized dihydrobenzofurans in an unprecedented fashion with excellent diastereoselectivities and high yields.

  已经开发了第一个 (4 + 1)- 环化邻醌甲基化物与 α-支链联烯酸酯作为 C1 合成子。这种操作简单的协议以前所未有的方式提供了高度功能化的二氢苯并呋喃，具有出色的非对映选择性和高产率。
• Phosphine-Mediated Stereoselective Reductive Cyclopropanation of α-Substituted Allenoates with Aromatic Aldehydes
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、Renqin Ma、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol902747c

  日期：2010.2.5

  cyclopropanation between α-substituted allenoates 2 and aldehydes 1 is described. It represents a new member of the allene-based annulations, which provides facile and efficient access to highly functionalized cyclopropanes 3 from simple and readily available starting materials. It also unveils an unprecedented reactivity pattern of allenoates with aldehydes.

  描述了一种新的膦介导的α-取代的脲基酸酯2和醛1之间的还原性环丙烷化反应。它代表了基于烯丙基的环的一个新成员，它提供了从简单易得的起始原料中轻松高效地获得高度官能化的环丙烷3的方法。它还揭示了烯丙酸酯与醛的前所未有的反应模式。
• Multicomponent Cascade Cycloaddition Involving Tropone, Allenoate, and Isocyanide: A Rapid Access to a 7,6,5-Fused Tricyclic Skeleton
  作者：Shuanglong Jia、Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/ol502656g

  日期：2014.11.7

  Multicomponent cascade cycloaddition of tropone, allenoate, and isocyanide has been disclosed. This method allows for the rapid construction of a highly unusual tricyclic skeleton in an efficient manner. The proposed transformation proceeds through [8 + 2 + 1] cycloaddition, [1,5]-H shift, and cyclization followed by an alkoxy group migration process.
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3,4-Tetrasubstituted Dienes from Allenoates and Aldehydes: An Observation of Phosphine-Induced Chemoselectivity
  作者：Silong Xu、Wen Zou、Guiping Wu、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol101429z

  日期：2010.8.6

  Phosphine-mediated olefination between a-substituted allenoates and aldehydes to form 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,3-dienes is presented. High levels of chemo- and diastereoselectivity and yield are obtained for a wide scope of substrates with the choice of appropriate phosphines. This reaction evidences the capacity of phosphines in the control of reaction pathways and provides a highly efficient synthetic method for tetrasubstituted conjugated dienes.