(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-one | 167896-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 167896-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₃
• 分子量: 196.054
• InChiKey: JXORKYUYGAUCBT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-one 在 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases

  摘要：

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [4 + 2] 成环获得手性 β-硼基 δ-内酯

  摘要：

  我们报道了卡宾催化的活化酯和β-硼酸烯酮的[4 + 2]环化，提供了一种构建具有两个连续立体中心的对映体富集的有机硼酮的有效方法。值得注意的是，该方案代表了一种生成手性 β-C-B 键的新有机催化方式。此外，它也极大地丰富了手性有机硼化合物的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00426