2,6-dibromo-9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene | 1192182-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dibromo-9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene
• 英文别名: 2,6-Di-bromo-9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene；2,6-dibromo-9,10-bis[2-(4-hexylphenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 1192182-19-6
• 化学式: C₄₂H₄₀Br₂
• 分子量: 704.588
• InChiKey: XSTHRLFRQADWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)-2,6-bis(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  半导体2,6,9,10-四（苯基乙炔基）蒽衍生物：取代位置对分子能的影响

  摘要：

  2,6-双（（（4-己基苯基）乙炔基）-9,10-双（苯基乙炔基）蒽，4和9,10-双（（4-己基苯基）乙炔基）-2,6-双（苯基乙炔基）蒽5已被合成来研究其电子和光物理性质。应该注意的是，这些化合物之间的区别是1-乙炔基-4-己基苯基在蒽环中的取代位置。特别地，在蒽环的9，10位上的取代增强了J聚集的分子间相互作用。由于5具有较低的带隙能量和更紧凑的膜形态，因此在薄膜晶体管器件中它具有较高的空穴迁移率（〜0.27 cm 2 V -1 s -1）。

  DOI：

  10.1021/ol200299s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 、 4-己基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  半导体2,6,9,10-四（苯基乙炔基）蒽衍生物：取代位置对分子能的影响

  摘要：

  2,6-双（（（4-己基苯基）乙炔基）-9,10-双（苯基乙炔基）蒽，4和9,10-双（（4-己基苯基）乙炔基）-2,6-双（苯基乙炔基）蒽5已被合成来研究其电子和光物理性质。应该注意的是，这些化合物之间的区别是1-乙炔基-4-己基苯基在蒽环中的取代位置。特别地，在蒽环的9，10位上的取代增强了J聚集的分子间相互作用。由于5具有较低的带隙能量和更紧凑的膜形态，因此在薄膜晶体管器件中它具有较高的空穴迁移率（〜0.27 cm 2 V -1 s -1）。

  DOI：

  10.1021/ol200299s

文献信息

• High-mobility anthracene-based X-shaped conjugated molecules for thin film transistors
  作者：Ki Hwa Jung、Suk Young Bae、Kyung Hwan Kim、Min Ju Cho、Kwangyeol Lee、Zee Hwan Kim、Dong Hoon Choi、Dong Hoon Lee、Dae Sung Chung、Chan Eon Park

  DOI：10.1039/b911780f

  日期：——

  New anthracene-based X-shaped conjugated molecules 1 and 2 for use as highly soluble p-type organic semiconductors were developed and exhibited large field-effect mobilities of 0.04 cm2V−1 s−1 (Ion/Ioff = 2.8 × 105) and 0.24 cm2V−1 s−1 (Ion/Ioff = 5.4 × 106) for devices of 1 and 2, respectively.

  新型基于蒽的X形共轭分子1和2被开发为高溶解度的p型有机半导体，并在器件中分别展示了0.04 cm²V⁻¹ s⁻¹（Ion/Ioff = 2.8 × 10⁵）和0.24 cm²V⁻¹ s⁻¹（Ion/Ioff = 5.4 × 10⁶）的大场效应迁移率。
• High‐performance amorphous donor–acceptor conjugated polymers containing x‐shaped anthracene‐based monomer and 2,5‐bis(2‐octyldodecyl)pyrrolo[3,4‐c]pyrrole‐1,4( <i>2H,5H</i> )‐dione for organic thin‐film transistors
  作者：Joo Bin Lee、Kyung Hwan Kim、Chang Seop Hong、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.26078

  日期：2012.7.15

  New diketopyrrolopyrrole (DPP)‐containing amorphous conjugated polymers, such as poly(3‐(5‐((9,10‐bis((4‐hexylphenyl)ethynyl)‐6‐(prop‐1‐ynyl)anthracen‐2‐yl)ethynyl) thiophen‐2‐yl)‐5‐(2‐hexyldecyl)‐2‐(2‐octyldodecyl)‐6‐(thiophen‐2‐yl)pyrrolo[3,4‐c]pyrrole‐1,4(2H,5H)‐dione) (4), and poly(3‐(5‐((2,6‐bis((4‐hexylphenyl)ethynyl)‐10‐(prop‐1‐ynyl)anthracen‐9‐yl)ethynyl)thiophen‐2‐yl)‐2,5‐bis(2‐octyldodecyl)‐6‐(thio

  新型的含二酮吡咯并吡咯（DPP）的非晶共轭聚合物，例如聚（3-（5-（（9,10-双（（4-己基苯基）乙炔基）-6-（丙-1-炔基）蒽-2-基）乙炔基）噻吩-2-基）-5-（2-己基癸基）-2-（2-辛基十二烷基）6-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H ，5H）-二酮）（4）和聚（3-（5-（（2,6-二（（4-己基苯基）乙炔基）-10-（丙炔基）蒽-9-9基）乙炔基）噻吩-2-基）-2,5-双（2-辛基十二烷基）-6-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮） （7）是在微波条件下通过Sonogashira偶联反应成功合成的。共聚物7通过三键在蒽环的9,10-位处掺入DPP部分，显示出低得多的带隙能（E g= 1.81 eV）的比共聚物4（ë克= 2.13电子伏特）。通过仅改变二硫代苯基-DPP的锚固位置从蒽环的2,6-位置更改为9,10-
• Semiconducting 2,6,9,10-Tetrakis(phenylethynyl)anthracene Derivatives: Effect of Substitution Positions on Molecular Energies
  作者：Jung A Hur†、Suk Young Bae、Kyung Hwan Kim、Tae Wan Lee、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1021/ol200299s

  日期：2011.4.15

  10-bis(phenylethynyl)anthracene, 4, and 9,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)-2,6-bis (phenyl ethynyl)anthracene, 5, have been synthesized to study their electronic and photophysical properties. It should be noted that the difference between these compounds is the substitution position of 1-ethynyl-4-hexylbenzene groups into an anthracene ring. In particular, substitution in the 9,10-positions of the anthracene ring enhanced

  2,6-双（（（4-己基苯基）乙炔基）-9,10-双（苯基乙炔基）蒽，4和9,10-双（（4-己基苯基）乙炔基）-2,6-双（苯基乙炔基）蒽5已被合成来研究其电子和光物理性质。应该注意的是，这些化合物之间的区别是1-乙炔基-4-己基苯基在蒽环中的取代位置。特别地，在蒽环的9，10位上的取代增强了J聚集的分子间相互作用。由于5具有较低的带隙能量和更紧凑的膜形态，因此在薄膜晶体管器件中它具有较高的空穴迁移率（〜0.27 cm 2 V -1 s -1）。