2,2'-dimethyl-4H,4'H-[3,3'-biquinazoline]-4,4'-dione | 25380-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-4H,4'H-[3,3'-biquinazoline]-4,4'-dione
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione；2,2'-dimethyl-[3,3']biquinazolinyl-4,4'-dione；Bis-<2-methyl-4-oxo-chinazolin-3-yl>；3,3'-Bichinazolin-2,2'-dimethyl-4,4'dion；2-Methyl-3-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 25380-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: IXAHCKVJYBATFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-4H,4'H-[3,3'-biquinazoline]-4,4'-dione 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-methyl-2'-(3-phenyloxiran-2-yl)-4H,4'H-[3,3'-biquinazoline]-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-不饱和联喹唑啉酮的合成及受底物控制的反应

  摘要：

  已经合成了一系列在其侧链上带有双键或三键的BiQuinazolinones。然后将这些化合物进行底物控制的反应，例如Diels-Alder反应，环氧化反应和Pauson-Khand反应。在这些转化中观察到的立体选择性结果对于BiQuinazolinones作为手性助剂的未来应用非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.060
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2'-dimethyl-4H,4'H-[3,3'-biquinazoline]-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Coogan, Michael P.; Passey, Steven C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2060 - 2066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mishra, Pradeep; Paneerselvam, P.; Jain, Sandeep, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 8, p. 559 - 560
  作者：Mishra, Pradeep、Paneerselvam, P.、Jain, Sandeep

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, P S N; Bhavani, A K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 740 - 744
  作者：Reddy, P S N、Bhavani, A K

  DOI：——

  日期：——
• NAGAHARA K.; TAKADA A., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 10, 2713-2717
  作者：NAGAHARA K.、 TAKADA A.

  DOI：——

  日期：——
• Coogan, Michael P.; Passey, Steven C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2060 - 2066
  作者：Coogan, Michael P.、Passey, Steven C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and substrate-controlled reactions of 2,2′-unsaturated biquinazolinones
  作者：Fabrizio Pertusati、Eva Nutz、Benson M. Kariuki、Michael P. Coogan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.060

  日期：2017.1

  of BiQuinazolinones bearing either double or triple bonds in their lateral chains have been synthesized. These compounds were then subjected to substrate-controlled reactions such as Diels-Alder, epoxidation and Pauson-Khand reactions. The stereoselective outcome observed in these transformations is very promising for the future application of BiQuinazolinones as chiral auxiliaries.

  已经合成了一系列在其侧链上带有双键或三键的BiQuinazolinones。然后将这些化合物进行底物控制的反应，例如Diels-Alder反应，环氧化反应和Pauson-Khand反应。在这些转化中观察到的立体选择性结果对于BiQuinazolinones作为手性助剂的未来应用非常有前途。