3-amino-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 331466-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-phenyl-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 331466-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃OS₂
• 分子量: 419.451
• InChiKey: LUGPQDRNVXUTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以80 %的产率得到5-Phenyl-11-thiophen-2-yl-13-(trifluoromethyl)-8-thia-3,4,5,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基吡啶支架的杂环化合物作为棉蚜杀虫剂的探索

  摘要：

  含有三氟甲基吡啶骨架的杂环化合物即五类； 3-氰基-2-(N-苯基)氨基甲酰基甲硫基-6-(噻吩-2-基)-4-三氟甲基-吡啶(6a) 、噻吩并[2,3- b ]吡啶3 – 5和7a – c 、吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶8–13和15a – c ，吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d][1 ,2,3]三嗪16a,b和 9-(噻吩-2-基)-7-(三氟甲基)吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-e][1,2 ,4]三唑并[1,5-c]嘧啶( 14 )以优异的收率和非常纯的状态合成。这些化合物的结构通过元素和光谱分析得到证实。大多数合成的化合物被评估为对棉蚜的杀虫剂，并获得了有希望的结果。在所有测试的化合物中，只有6、7a 、 7c和15c是对抗棉蚜若虫和成虫最有效的化合物，其活性与参考啶虫脒的活性接近。还包括从组织学角度来看6a化合物7a 、 7c和15c对蚜虫消化系统的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400451
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉头域抑制剂（FDI）的结构活性关系研究：卤素结合相互作用的重要性。

  摘要：

  Forkhead boX M1（FOXM1）蛋白是正常激活人类细胞周期所需的必需转录因子。但是，越来越多的证据支持FOXM1过表达与几种类型癌症的发作之间存在相关性。基于先前报道的分子建模和分子动力学模拟（MD）研究，我们假设叉头结构域抑制剂6（FDI-6）中的4-氟苯基与内部的Arg297残基之间必不可少的卤素键相互作用的作用FOXM1-DNA结合域（DBD）。为了证明这种结合相互作用的重要性，我们合成并筛选了十个FDI-6衍生物，它们在铅分子的4-氟苯基位置处具有不同的基团。简而言之，我们发现具有4-氯苯基，4-溴苯基或4-碘苯基的衍生物是等效于4-氟苯基存在于FDI-6的原始部分，而没有这个4-卤素部分衍生物是无活性的。我们还观察到卤素被重新定位到苯基的2-或3-位的位置异构体的活性明显较低。这些结果提供了证据，证明4-卤代苯基键相互作用与FOXM1-DBD中的Arg297残基起着抑制转录活性的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103269

文献信息

• Abdel-Monem; Mohamed; Bakhite, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 1, p. 41 - 44
  作者：Abdel-Monem、Mohamed、Bakhite

  DOI：——

  日期：——