3-cyclopropyl-6-(2-thienyl)-4-(trifluoromethyl)isoxazolo[5,4-b]pyridine | 1011400-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异恶唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyclopropyl-6-(2-thienyl)-4-(trifluoromethyl)isoxazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-cyclopropyl-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 1011400-97-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂OS
• mdl: MFCD09473685
• 分子量: 310.299
• InChiKey: XPEYIUUOUXYFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基异噁唑-5-胺 、 2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-cyclopropyl-6-(2-thienyl)-4-(trifluoromethyl)isoxazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基异恶唑电还原生成3-环丙基-3-氧代丙腈阴离子的反应

  摘要：

  摘要 以5-环丙基异恶唑在非质子介质中阴极还原得到的3-环丙基-3-氧代丙腈阴离子为例，证明氰基酮阴离子具有双重反应性。乙酰氯与电生成的 3-环丙基-3-氧代丙腈四丁基铵盐反应得到 O-酰化产物，而与其钠盐反应得到 C-酰化产物。这些盐与盐酸羟胺的反应遵循不同的路线：在四丁基铵盐的情况下，发生树脂化，而在钠盐的情况下，形成 5-氨基-3-环丙基异恶唑。该产物与 4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)丁烷-1,3-二酮在冰醋酸中缩合得到 3-环丙基-6-(2-噻吩基)-4-(三氟甲基)异恶唑并[5,4-b]吡啶，产率为85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0343-2

文献信息

• Reactions of 3-cyclopropyl-3-oxopropionitrile anion generated by electroreduction of 5-cyclopropylisoxazole
  作者：V. A. Petrosyan、S. V. Neverov、V. L. Sigacheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0343-2

  日期：2007.11

  tetrabutylammonium salt of 3-cyclopropyl-3-oxopropionitrile gave O-acylation products, whereas the reaction with its sodium salt gives C-acylation products. The reactions of these salts with hydroxylamine hydrochloride follow a different route: in the case of the tetrabutylammonium salt, resinification takes place, while in the case of the sodium salt, 5-amino-3-cyclopropylisoxazole is formed. The condensation

  摘要 以5-环丙基异恶唑在非质子介质中阴极还原得到的3-环丙基-3-氧代丙腈阴离子为例，证明氰基酮阴离子具有双重反应性。乙酰氯与电生成的 3-环丙基-3-氧代丙腈四丁基铵盐反应得到 O-酰化产物，而与其钠盐反应得到 C-酰化产物。这些盐与盐酸羟胺的反应遵循不同的路线：在四丁基铵盐的情况下，发生树脂化，而在钠盐的情况下，形成 5-氨基-3-环丙基异恶唑。该产物与 4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)丁烷-1,3-二酮在冰醋酸中缩合得到 3-环丙基-6-(2-噻吩基)-4-(三氟甲基)异恶唑并[5,4-b]吡啶，产率为85%。